Domanda:
Perché il tetrafluorometano è non polare e il fluoroformio polare?
Luis Averhoff
2015-05-18 01:12:26 UTC
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Considera le strutture a punti di Lewis delle molecole fluoroform, $ \ ce {CHF3} $ e tetrafluorometano, $ \ ce {CF4} $:

fluoroform tetrafluoromethane

La mia prima linea di pensiero è che entrambe queste molecole sono simmetriche (i vettori di ogni singolo atomo si annullano naturalmente a vicenda) senza coppie solitarie di elettroni. Ora sapevo che solo perché erano simmetrici non significava automaticamente che fossero non polari. Se sono simmetrici, di solito sono non polari ma non sempre. Questo è uno di quei casi.

La mia linea di pensiero successiva era che entrambi dovevano essere polari e avevano interazioni dipolo-dipolo. Successivamente scopro che $ \ ce {CHF3} $ è in realtà la molecola polare con interazione dipolo-dipolo e $ \ ce {CF4} $ è la molecola non polare con forze di dispersione di Londra.
Questo mi ha infastidito. un po 'perché entrambe queste molecole hanno un atomo molto elettronegativo (fluoro) che è più elettronegativo di qualsiasi altro elemento nel composto. Questo è il motivo per cui ho pensato che fossero entrambi polari.

Perché il tetrafluorometano è non polare e il fluoroformio polare?

Dai un'occhiata a [questo post] (http://chemistry.stackexchange.com/questions/9321/how-to-determine-polarity-in-large-molecules?rq=1), in particolare la risposta riguardante Avogadro.
È possibile costruire le molecole e visualizzare il dipolo utilizzando il [Molecule Calculator] (http://molcalc.org) (in Polarità e solvatazione).
Quattro risposte:
bon
2015-05-18 01:43:39 UTC
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Disegna le strutture in 3D e poi vedrai perché una è polare e l'altra no.

$ \ ce {CF4} $:

enter image description here

Come puoi vedere questa molecola adotta una geometria tetraedrica perfettamente simmetrica in ogni direzione e quindi i dipoli dei quattro legami $ \ ce {CF} $ si annullano, senza lasciare alcun dipolo complessivo.

$ \ ce {CHF3} $:

enter image description here

Sebbene la molecola abbia alcune simmetrie, non è perfettamente simmetrica. Poiché i dipoli dei legami $ \ ce {CF} $ sono molto più grandi del dipolo sostanzialmente inesistente del legame $ \ ce {CH} $, i dipoli non si annullano e si rimane con una molecola che ha un notevole momento di dipolo netto di 1.649 D, con l'estremità negativa sui fluoro e l'estremità positiva sull'idrogeno.

Come consiglio generale, quando si determina se una molecola ha un dipolo netto, considerare sempre la molecola in 3D invece di guardare solo ai dipoli di legame individuali.

Sono curioso, che programma hai usato per disegnare quelle molecole?
AilicuozvoCMT [Avogadro](http://avogadro.cc/wiki/Main_Page)
Jan
2015-05-18 02:11:01 UTC
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"Simmetria" è un concetto piuttosto generalizzato. Non è tanto l'esistenza della simmetria in una molecola, ma molto di più quale tipo di simmetria stiamo incontrando.

Dalle classi di geometria, dovresti ricordare che ci sono piani e centri di simmetria. Oltre a questi, gli assi di rotazione, l'identità e cose più esotiche come la rotazione impropria sono considerati elementi di simmetria nella teoria dei gruppi - in poche parole, la parte della chimica estesa che discute della simmetria e dei suoi effetti. Dalla conoscenza di alcuni elementi di simmetria in una molecola puoi dedurne altri, ma qui non è troppo rilevante.

Il punto importante è l ' effetto che la simmetria ha sulla tua molecola. Tutto ciò che può essere rappresentato come un vettore, in particolare la separazione di carica in un dipolo, deve trasformarsi su se stesso, indipendentemente dall'elemento di simmetria applicato.

Nel caso di $ \ ce {CF4} $, la molecola non contiene solo un numero di piani di simmetria (non due o quattro, ma sei a causa dell'immagine mostrata). Questi piani generano anche un centro di simmetria . E l'unico vettore che può essere trasformato su se stesso da un centro di simmetria è il vettore nullo, che a sua volta significa che un momento di dipolo può essere solo zero, quindi una molecola non polare.

In $ \ ce {CHF3} $, incontriamo improvvisamente la riduzione della simmetria, che è già evidente nei tuoi disegni piatti, ma davvero discutibile solo con il modello 3D. In poche parole, perdi tre dei sei piani di simmetria e anche il centro di simmetria che hanno creato. I tre rimanenti piani di simmetria condividono un asse comune, quello che contiene anche il legame $ \ ce {C-H} $. E un vettore, che punta nella stessa direzione o nella direzione opposta di questo asse, verrà trasformato su se stesso. Quindi hai una riduzione della simmetria sufficiente per consentire una quantità di moto di dipolo, creando una molecola polare.

Semplificato, significa che tutte le molecole che contengono più di un tipo di atomo e non contengono un centro di simmetria sono polare (in una certa misura). Tuttavia, spesso, specialmente nel caso di idrocarburi con una differenza di elettronegatività di soli $ 0,4 $, la polarità è così debole che le molecole possono essere considerate non polari.

DrMoishe Pippik
2015-05-18 01:39:51 UTC
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Come affermi, CF4 è simmetrico (tetraedrico, non planare), quindi non esiste un momento polare netto.

CF4 tetrahedral structure

Sostituire una F con una Cl, tuttavia, introduce un'asimmetria perché la Cl è meno elettronegativa, circa 3 V contro 4 V per F. Si può immaginare che la nuvola di elettroni venga trascinata verso gli atomi di 3 F e lontano dal Cl; quindi il Cl si trova al vertice positivo del tetraedro, con tre atomi di F che si oppongono attraverso il carbonio.

ringo
2015-05-18 01:35:53 UTC
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Quelle non sono le strutture a punti di Lewis. Il fluoro in entrambe queste molecole dovrebbe avere una struttura ottetto completa in questo modo:

CF4

Ciò significa che in realtà ci sono più coppie di elettroni sul posto di quanto potresti aver considerato.

La mia prima linea di pensiero è che entrambe queste molecole sono simmetriche (i vettori di ogni singolo atomo si cancellano naturalmente a vicenda) senza coppie solitarie di elettroni.

In $ \ ce {CF4} $, hai ragione. Le molecole sono perfettamente simmetriche, quindi ogni coppia di elettroni su ogni fluoro annulla le coppie di elettroni di ogni altro fluoro. Per questo motivo, questa molecola è non polare”.

In $ \ ce {CHF3} $, tuttavia, l'idrogeno non ha altre 3 nuvole di elettroni intorno come il fluoro fare. Ciò significa che questo lato della molecola è nel complesso più positivo dell'altra parte della molecola, che è densa con gli elettroni non legati di atomi di fluoro. Per questo motivo, questa molecola è polare .



Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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