La reazione di Wittig consente la costruzione di alcheni da un ilide di fosforo e un'aldeide (o chetone). Mostrato in senso retrosintetico, tenendo presente che ci sono due possibili disconnessioni di Wittig:

Applicando questa idea a ( E ) -5-methylhex-3-en-2-one offre le seguenti possibilità:

Quale opzione viene scelta spesso si riduce a ciò che fornisce i materiali di partenza più facilmente accessibili. Tuttavia, in questo caso, il risultato stereochimico è critico e questo è controllato dalla natura del ilide utilizzato. Guardando ora nella direzione in avanti, l'opzione in alto utilizza un ilide non stabilizzato, che tende a dare il cis -alkene come prodotto principale. L'opzione inferiore utilizza una ilide stabilizzata, che modifica il risultato stereochimico per favorire il trans-alkene.

In pratica, molti chimici opterebbero per la variante Horner – Wadsworth – Emmons, che fornisce il trans -alchene come prodotto principale ed evita la produzione di trifenilfosfina ossido, un sottoprodotto che può essere difficile da rimuovere.

La reazione di Wittig viene utilizzata per sintetizzare doppi legami di solito da un'aldeide / chetone e un alogenuro alchilico. Il seguente schema potrebbe essere un modo per raggiungere la tua molecola target. Molto probabilmente dovrai modificare la reazione di Wittig, perché di solito è ( Z ) -selettiva. Vedi anche: Perché la reazione di Wittig non stabilizzata forma selettivamente alcheni cis?

Se consideri il metilgliossale non un buon materiale di partenza, potresti dover venire con una sintesi anche per questo. Per motivi di selettività, potresti aver bisogno di gruppi di protezione lungo il percorso.

Questa è solo una possibilità e non sono sicuro che funziona davvero, o se la reazione di Wittig è lo strumento giusto da utilizzare. Sono certo che ci sono molti altri modi per sintetizzare la tua molecola bersaglio e una ricerca approfondita della letteratura sarebbe appropriata.