Domanda:
Quali sono i nomi IUPAC preferiti di questi due composti?
user2249675
2018-02-18 23:44:23 UTC
view on stackexchange narkive permalink

In un recente compito a casa ci viene chiesto di dare il nome IUPAC ai seguenti due composti:

enter image description here

Non lo chiedo domanda per aiuto ai compiti - a tale scopo ho corretto entrambi i nomi, nella misura dello standard indicato nel mio libro di testo orgo. Ciò che mi intriga è che i software di denominazione dei composti sembrano non essere in grado di concordare i nomi di questi composti.

Per la struttura I: (MarvinSketch è coerente con la risposta dei compiti, perché il bromo viene alfabeticamente prima del bromobutile)

  • ACD / ChemSketch (freeware) 2017.1.2: 4- (2-bromobutil) -6-metiloctan-3-olo

  • MarvinSketch 18.4: 6-bromo-4- (2-metilbutil) ottan-3-olo

Per la struttura II: (ACD / ChemSketch è coerente con la risposta dei compiti, perché questo nome riconosce 3 sostituenti, mentre l'altro riconosce solo 2)

  • ACD / ChemSketch (freeware) 2017.1.2: 4- (2-bromobutil) -6,6-dimetilottan-3-olo

  • MarvinSketch 18.4: 6-bromo-4- (2,2-dimetilbutil) ottan-3-olo

È perché le regole IUPAC sono così complicate che possono essere seguite solo a mano, o perché le regole di spareggio presentate nei libri di testo sono troppo semplicistiche per dare nomi preferiti in ogni caso?

Se puoi seguire le regole a mano, allora un computer può certamente essere programmato per seguirle. Quindi o i programmi stavano usando l'algoritmo sbagliato, le regole sono cambiate, o il libro di testo ha selezionato i problemi per i quali il suo sottoinsieme di regole fornisce la risposta giusta.
Correlati: [Denominazione IUPAC - scelta del ramo principale] (https://chemistry.stackexchange.com/q/22367/7951)
Una risposta:
Faded Giant
2018-02-25 01:38:32 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Possiamo solo speculare sui vari algoritmi automatici disponibili per generare nomi per strutture chimiche. Ad ogni modo, tutti i programmi conosciuti hanno limitazioni o difetti. In particolare, gli algoritmi potrebbero non includere tutte le regole o potrebbero utilizzare regole obsolete. Si noti che le raccomandazioni IUPAC sono cambiate più volte e che le raccomandazioni attuali (2013) hanno più di 1500 pagine.

Nella mia esperienza e anche in questo caso, ACD / ChemSketch è più affidabile di MarvinSketch. Tuttavia, tali programmi vengono in genere aggiornati di frequente e alcuni problemi potrebbero essere risolti in una nuova versione.

I composti forniti nella domanda non sono casi banali. Per trovare i nomi IUPAC preferiti, dobbiamo scavare un po 'più a fondo e considerare le regole fornite nella sezione P-45 delle attuali raccomandazioni. Queste regole vengono applicate se due o più nomi possono risultare secondo le regole di nomenclatura di base, a causa di diversi modelli di sostituzione o di più occorrenze della stessa struttura padre senior. Apparentemente, queste regole sono prese in considerazione nella presente versione di ACD / ChemSketch ma non nella presente versione di MarvinSketch.

Pertanto, ACD / ChemSketch fornisce correttamente il nome IUPAC preferito per il primo composto come 4- (2-bromobutil) -6-metiloctan-3-olo.

4-(2-bromobutyl)-6-methyloctan-3-ol

Il nome "6-bromo-4- (2- methylbutyl) ottan-3-ol ', che è stato proposto da MarvinSketch, non è sbagliato, semplicemente non è il nome preferito . Sorprendentemente, questo nome era conforme alle raccomandazioni IUPAC obsolete del 1979 (mantenute nel 1993). Pertanto, alcuni esercizi per i compiti potrebbero ancora aspettarsi questa risposta. Tuttavia, questo non significa necessariamente che MarvinSketch stia usando le vecchie raccomandazioni IUPAC del 1979 o 1993; potrebbe essere una semplice coincidenza, come mostra il secondo esempio sotto.

ACD / ChemSketch fornisce anche correttamente il nome IUPAC preferito per il secondo composto come 4- (2-bromobutil) -6,6- dimetilottan-3-olo.

4-(2-bromobutyl)-6,6-dimethyloctan-3-ol

Il nome "6-bromo-4- (2,2-dimetilbutil) ottan-3-olo", proposto da MarvinSketch, non è conforme alle raccomandazioni IUPAC ( né 1979 né 1993 né 2013). Apparentemente, le regole di spareggio rilevanti (passate o presenti) per questi casi non sono affatto incluse nella presente versione di MarvinSketch.



ⓘ
Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
Loading...