Domanda:
Il glucosio reagisce con il reagente di Brady?
Lexicon
2015-01-01 21:17:15 UTC
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Un paio di reazioni del glucosio sono state fonte di grande confusione per me. Uno di questi è la sua reazione con il reagente di Brady. È abbastanza discutibile se il risultato sia positivo o negativo. Qualcuno potrebbe far luce su questo punto?

Inoltre, il glucosio stesso produce con successo un'ossima con idrossilammina. Al contrario, il suo pentaacetato non riesce a farlo. Perché accade questo? Perché il pentaacetato, come il glucosio, non può "rompersi" dalla sua forma ciclica per dare un test positivo per l'idrossilammina?

Modifica: ho scoperto il test dell'ossima, avevo trascurato il fatto che il pentaacetato di glucosio non ha emiacetale. Il test di Brady, tuttavia, è ancora aperto al dibattito.

Ho scoperto che il glucosio non mostra il test 2,4 DNP e non mostra l'aggiunta nucleofila da bisolfito di sodio. Poiché la forma ciclica del glucosio è in equilibrio con la forma aperta, non riesco a pensare a nessuna ragione per cui non lo facciano.
Una risposta:
LDC3
2015-01-03 22:30:27 UTC
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Da Wikipedia:

La reazione di $ \ ce {NH2OH} $ con un'aldeide o un chetone produce un'ossima.
$$ \ ce { R2C = O + NH2OH · HCl + NaOH → R2C = NOH + NaCl + H2O} $$

Se l'estere penta-acetato del glucosio non reagisce con l'idrossilammina indicherebbe che l'estere è più stabile, o c'è un ostacolo sterico alla reazione. Poiché l'idrossilammina è sensibile al calore, immagino che tu non abbia riscaldato la reazione. Con il tempo, dovresti vedere la forma ossima.

Da Wikipedia:

Un test positivo è segnalato da un precipitato giallo, arancione o rosso (noto come dinitrofenilidrazone). $$ \ ce {RR'C = O + C6H3 (NO2) 2NHNH2 → C6H3 (NO2) 2NHNCRR '+ H2O} $$

2,4-DNP reagisce anche con un'aldeide ( o chetone), quindi dovrebbero reagire sia il glucosio che l'estere penta-acetato del glucosio. Se si ottiene un colore diverso per l'estere penta-acetato, è dovuto ai sostituenti del glucosio.



Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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