Entrambi i prodotti si formano sebbene il 3-bromocicloesene sia il prodotto principale.

Formazione del prodotto principale: 3-bromocicloesene

Sotto la luce UV, $ \ ce {Br2} $ viene sottoposto a divisione omolitica per generare $ \ ce {Br *} $ radicali:

$$ \ ce {Br2 -> [hv] 2Br *} $$

La formazione del 3-bromocicloesene è un esempio di sostituzione di alcani , che richiedono il meccanismo dei radicali liberi :

Nella prima fase del meccanismo superiore, che è anche il passo che determina la velocità, viene generato un radicale allilico stabile, che viene stabilizzato dalla risonanza:

Di conseguenza, l'attivazione l'energia del primo stadio è notevolmente ridotta.

Formazione del prodotto minore: 1,2-dibromocicloesano

I singoli radicali di bromo non sono abbastanza elettrofili per attaccare il doppio legame nel cicloesene, quindi il la formazione dell'1,2-dibromocicloesano richiede il meccanismo degli ioni , tipico delle reazioni di addizione (il meccanismo inferiore nel diagramma seguente).

Il primo passaggio in questo meccanismo è il passaggio che determina la velocità. In questa fase, il bromo viene ionizzato, il che richiede una quantità moderata di energia di attivazione, anche se ancora molto superiore alla fase di determinazione della velocità del meccanismo superiore.

Conclusione

Pertanto, il il meccanismo superiore si verifica a una velocità molto più rapida del meccanismo inferiore, il che rende il prodotto principale 3-bromocicloesene e il prodotto minore 1,2-dibromocicloesano.

PS : molte persone pensano che la reazione di addizione sia molto veloce. È vero solo in acqua , dove lo ione bromo viene stabilizzato mediante solvatazione in acqua.

Disclaimer : il meccanismo che ho utilizzato per la reazione di addizione è probabilmente in contraddizione con il tuo libro. Tuttavia, non importa. Il punto è che si forma uno ione che aumenta l'energia di attivazione.