Una rapida occhiata a diversi testi di chimica organica (Clayden, Carey, March, Vollhardt) e SciFinder non rivela alcun caso della stessa reazione usata nel video della Khan Academy: ciò significherebbe che la reazione è stata fatta fino a illustrare un punto (anche se non molto bene) o proviene da qualche parte più oscura (letteratura storica in una lingua diversa dall'inglese).
S N 1 vs S N 2
La prima domanda a cui sarebbe utile rispondere è se la reazione procede tramite un percorso S N 1 o S N 2, o, per esprimerlo in modo più accurato, fino a che punto l'alogenuro è dissociato nel momento in cui si verifica il riarrangiamento.
In generale, gli alogenuri secondari possono subire sia reazioni S N 1 o S N 2 a seconda delle condizioni utilizzate (le sostituzioni nei centri secondari sono sempre dure prevedere, e spesso non andare né con inversione completa né completa racemizzazione). In Advanced Organic Chemistry di marzo, il capitolo sui riarrangiamenti cationici riassume:
Il processo di tipo S N 1 si verifica principalmente quando B è un atomo terziario o ha un gruppo arile e almeno un altro gruppo alchile o arile. In altri casi, il processo di tipo S N 2 è più probabile.
Stereoelettronica
Se accettiamo che la reazione passi attraverso un S N 2-like path, dobbiamo quindi riconoscere il requisito stereoelettronico che il gruppo migrante deve essere in grado di interagire con l'orbitale C-Br σ *.
Questo requisito esclude immediatamente la migrazione del gruppo metilico esociclico, lasciando migrare solo il legame CC interno (supponendo che il bromo adotti la posizione equatoriale e l'anello si trovi su una conformazione simile a una sedia sono presupposti ragionevoli).
Capacità di migrazione di gruppo
Anche ignorando le questioni steroeelettroniche, l'attitudine migratoria favorirebbe il riarrangiamento del legame CC interno in quanto è leggermente più in grado di stabilizzare la carica positiva in via di sviluppo durante il riarrangiamento.
tl;dr
In assenza della letteratura originale, è difficile dire con certezza quale gruppo migra (anche se sarebbe un esperimento facile da realizzare ....) . Detto questo, seguendo le tendenze generali per riarrangiamenti / migrazioni trovate nei testi universitari di chimica organica, sembrerebbe molto probabile che il riarrangiamento avvenga come mostrato piuttosto che il concorrente spostamento 1,2-metile (stiamo anche ignorando la possibilità di un eliminazione del protone per dare un alchene).