Domanda:
Qual è la differenza tra alfa-glucosio e beta-glucosio?
becko
2013-12-11 21:35:44 UTC
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Qual è la differenza tra $ \ alpha $ -D-glucose e $ \ beta $ -D-glucose? Sono isomeri? O differiscono nella loro composizione elementare?

Le unità beta D-glucosio costituiscono la struttura dei polisaccaridi della cellulosa mentre le unità alfa D-glucosio costituiscono la struttura dei polisaccaridi dell'amido.
Una risposta:
Ben Norris
2013-12-11 22:34:26 UTC
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$ \ alpha $ -D-glucosio e $ \ beta $ -D-glucosio sono stereoisomeri - differiscono nella configurazione tridimensionale di atomi / gruppi in una o più posizioni.

$ \ alpha $ -D-glucosio

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$ \ beta $ -D-glucosio

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Notare che le strutture sono quasi identiche, eccetto che nella forma $ \ alpha $, il gruppo $ \ ce {OH} $ sul all'estrema destra è in basso e, nella forma $ \ beta $, il gruppo $ \ ce {OH} $ all'estrema destra è in alto .

Più specificamente, sono una classe di stereoisomeri chiamata anomero. Gli anomeri sono in grado di interconvertire in soluzione. Tutte le strutture cicliche dei monosaccaridi mostrano versioni anomeriche $ \ alpha $ (giù) e $ \ beta $ (su). Queste differenze si verificano nel carbonio anomerico acetalico (l'unico carbonio con due legami $ \ ce {CO} $.

Queste due forme esistono perché tutti i monosaccaridi hanno anche una forma a catena aperta con uno in meno stereocentro . Quando la catena si chiude alla struttura ciclica, l'aldeide o il carbonio chetone diventa uno stereocentro e può farlo in entrambe le configurazioni. È preferibile una configurazione ($ \ beta $) , ma esistono entrambi.

Forma a catena aperta del glucosio:

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In presenza di acido o base ( sebbene l'acqua possa svolgere questo ruolo se necessario), i due anomeri si interconvertono attraverso la forma aperta fino a quando non viene stabilito l'equilibrio dinamico.Il meccanismo sottostante inizia con $ \ alpha $ in alto a sinistra e termina con $ \ beta $ in basso a destra. Il modulo a catena aperta si trova nel mezzo.

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Tanto per aggiungere, nella configurazione L, la situazione è invertita, poiché si disegna il CH2OH sotto l'anello nella proiezione di Haworth. In entrambi i casi, la struttura è ß quando i gruppi rilevanti si trovano sullo stesso lato dell'anello e α quando sono su lati opposti. Aveva una domanda su un test che dipendeva da quella comprensione. È anche utile comprendere il concetto di "carbonio anomerico" e "carbonio di riferimento".
Vale la pena notare che mentre $ \ beta $ -glucosio è più stabile, la stabilità di $ \ alpha $ -glucosio è maggiore di quanto ci si aspetterebbe (effetto anomerico) e anche che le stabilità sono invertite per il mannosio, cioè $ \ alpha $ -mannose è più stabile di $ \ beta $ -mannose.
quale anomero è più stabile?e perché?


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Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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