Secondo l'attuale versione di Nomenclature of Organic Chemistry - IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) , gli idrocarburi policiclici con un ponte secondario indipendente sono denominati base di un sistema biciclico come segue.

L ' anello principale di un sistema ad anello di idrocarburi policiclici è selezionato in modo da includere quanti più atomi scheletrici possibile della struttura (qui: 8 atomi).

Il ponte principale è il ponte che include quanti più atomi possibile che non sono inclusi nell'anello principale (qui: 0 atomi).

I ponti diversi dal ponte principale sono chiamati ponti secondari :

P-23.2.6.1 Denominazione di idrocarburi policiclici aliciclici

Gli anelli non designati dal sistema biciclico descritto sopra (…) sono definiti citando il numero di atomi in ciascun ponte secondario come un numero arabo. Le locanti dei due punti di attacco di ciascun ponte secondario all'anello principale sono citate come coppia di numeri arabi in apice (primo inferiore) separati da una virgola. I numeri che indicano i ponti secondari indipendenti (ponti che collegano gli atomi del sistema biciclico) sono citati in ordine decrescente. (…)

P-23.2.6.1.1 I prefissi "tricyclo", "tetracyclo", ecc. Al posto di "bicyclo", indicano il numero di anelli in il sistema polialiciclico. Il numero di anelli è uguale al numero di tagli di legami necessari per trasformare il sistema policiclico in uno scheletro aciclico, non ramificato o ramificato.

Pertanto, il nome sistematico corretto è 'pentacyclo [4.2.0.0 ^2,5 .0 ^{3,8 .04,7 ] ottano '. Tuttavia, il nome conservato "cubane" viene utilizzato nella nomenclatura generale e come nome IUPAC preferito (PIN).}

Loong si è già occupato di come il sistema IUPAC denomina cubane. Vorrei solo fornire la visione matematica (più precisamente, teorica dei grafici ) sul motivo per cui il cubano è considerato pentaciclico.

Considera i seguenti due grafici:

Puoi controllare di poter assegnare etichette ai bordi e ai vertici di entrambi i grafici in modo che ci sia una corrispondenza uno a uno tra di loro. Nel gergo della teoria dei grafi, questi due grafici sono isomorfi.

Quindi, il grafo cubico può essere rappresentato da entrambi i grafi. Il secondo grafico "planarizzato", in particolare, mostra chiaramente i cinque "anelli" in cubano. Matematicamente, abbiamo la formula di Eulero $ \ text {vertices} - \ text {bordi} + \ text {facce} = 2 $. Poiché una faccia è stata "proiettata all'infinito" dall'appiattimento, la formula per contare gli anelli ora diventa qualcosa come $ \ text {rings} = \ text {bond} - \ text {atoms in ring system} + 1 $. Per cubane, abbiamo quindi $ 12-8 + 1 = 5 $ anelli.