Questo non è apparentemente un probabile riarrangiamento, anche in circostanze più tese. Ci sono una serie di reazioni là fuori in letteratura come quella qui sotto.

Questo risultato ha senso se consideriamo la stabilità relativa dello ione bromonio rispetto alla tua proposta di riarrangiamento. Ho ridisegnato il meccanismo per mostrare tutte le accuse formali. Il bromonio dovrebbe essere molto più stabile (carica positiva delocalizzata su due atomi di carbonio, tutti gli atomi hanno ottetto pieno) rispetto a un carbocatione secondario.

Tuttavia, i riarrangiamenti del bromonio non sono del tutto impossibili, dai un'occhiata a questo divertente esempio ( J. Org. Chem. , 1998, 63, 2646 DOI: 10.1021 / jo9722055)

Come per tutte le reazioni chimiche, i prodotti sono determinati dal controllo cinetico o termodinamico.

Sotto controllo termodinamico (dove le energie di attivazione dello stato di transizione sono relativamente basse e tutte le reazioni sono reversibili) i prodotti si equilibrano al prodotto di energia più bassa. Sotto controllo cinetico (dove il passo che determina la velocità è effettivamente irreversibile), la differenza nelle energie di attivazione determina il rapporto del prodotto. Potresti indovinare correttamente che si tratta di una reazione cineticamente controllata, poiché 1,2-dibromoalcani non formano spontaneamente ioni bromonio e Br- in CCl4.

Se estrai i passaggi elementari del meccanismo di reazione, seguendo le regole per spingere le frecce (descritte, ad esempio, qui) dovresti essere in grado di identificare il passaggio che determina il prodotto:

Il prodotto di riarrangiamento richiede il passaggio attraverso uno stato di transizione di carbocatione secondario non stabilizzato (4) rispetto all'apertura diretta dello ione bromonio come in (1). Per una comprensione più approfondita, considera quali modifiche alla struttura o alle condizioni di reazione potrebbero favorire il prodotto riorganizzato.

Rif : Chimica organica avanzata: Parte A: Struttura e meccanismi. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, pagg. 362-371

Prima di tutto, il prodotto che hai disegnato contenente un solo atomo di bromo non è corretto poiché gli hai aggiunto bromo, quindi dovrebbe avere 2 atomi di bromo (ci sono alcune fasi in questa aggiunta, ma per saltare a quelle più importanti , la molecola di bromo subisce una scissione eterolitica per formare bromonio e bromuro, il bromonio si aggiunge al doppio legame secondo la regola di Markovnikov. Ora, lo ione bromo che hai disegnato dove il bromo è legato a 2 atomi di carbonio è il risultato del carbocatione che "attacca" una coppia di elettroni di bromo nel tentativo di stabilizzarsi. In pratica, una volta che il bromonio ha reagito con il doppio legame, si ha una carica positiva che verrà compensata dallo ione bromuro). In nessuna circostanza puoi avere un composto organico con un atomo di bromo quando aggiungi bromo a un alchene. Probabilmente ti sei dimenticato di mettere un secondo atomo di bromo lì. Ad ogni modo, in ogni reazione in cui incontri carbocationi, si verificheranno riarrangiamenti, ma ci sono alcune eccezioni come questa. Normalmente, se aggiungessi acido bromidrico, avresti riarrangiamenti perché non ci saranno ioni ciclici in formazione. In questo caso, come ti ho detto, si formerà un carbocatione quando lo ione bromonio reagisce con il doppio legame. Quel carbocatione, però, non si riorganizzerà perché ha trovato un altro metodo per stabilizzarsi: forma un legame con l'atomo di bromo, generando uno ione ciclico dove la carica positiva è più diffusa e quindi più stabile. E poi lo ione bromuro attacca dal lato opposto.

Ecco un riferimento. http://research.cm.utexas.edu/nbauld/teach/alkenes3.html#bromination Leggi la parte "aggiunta elettrofila di bromo e altri alogeni". Tecnicamente, per affinare la mia tesi, la carica positiva è principalmente sul bromo.