Il tuo insegnante ha ragione, alcune delle strutture di risonanza nella tua figura non sono aromatiche. Tuttavia, in quanto strutture di risonanza, contribuiscono alla descrizione complessiva della molecola, appena meno delle strutture aromatiche. Le strutture di risonanza all'estremità destra e sinistra della tua figura sono aromatiche. La quarta struttura di risonanza (quella al centro) viene definita "chinone" piuttosto che aromatica.

o - e p -benzoquinone sono esempi di chinoni; non sono composti aromatici ( rif, nota la frase "I chinoni sono coniugati ma non aromatici").

Allo stesso modo, i loro analoghi del carbonio, o - e p - xylylene sono anche composti simili ai chinoidi non aromatici.

Affinché un composto sia aromatico, deve essere

• ciclico
• contenere elettroni 4n + 2 pi
• avere un loop di orbitali p
• e devi essere in grado di disegnare doppi legami - interni all'anello - da ciascun atomo di carbonio dell'anello.

È questo ultimo punto che serve a differenziare chinoni e molecole simili a chinoni dai composti aromatici.

Infine, i composti aromatici non devono essere planari, possono essere tollerate deviazioni superiori a 15 ° dalla planarità e la molecola può rimanere aromatica (vedere, ad esempio, [6] -paraciclofano)

L'aromaticità non è un concetto molto ben definito (non ci sono regole rigide) e credo anche che sia difficile distinguere dalla stabilizzazione complessiva della risonanza. Il libro d'oro IUPAC afferma per aromatico:

aromatico

1. Nel senso tradizionale, "avere un chimica tipizzata dal benzene ".
2. Si dice che un'entità molecolare coniugata ciclicamente con una stabilità (dovuta alla delocalizzazione) significativamente maggiore di quella di un'ipotetica struttura localizzata (ad esempio la struttura di Kekulé) possieda carattere aromatico. Se la struttura è di energia più alta (meno stabile) di una tale ipotetica struttura classica, l'entità molecolare è "antiaromatica". Il metodo più utilizzato per determinare l'aromaticità è l'osservazione della diatropicità nello spettro 1H NMR.
   Vedi anche: regola di Hückel (4n + 2), aromaticità di Möbius
3. I termini aromatico e antiaromatico sono stati estesi per descrivere la stabilizzazione o destabilizzazione degli stati di transizione delle reazioni pericicliche La struttura di riferimento ipotetica è qui definita meno chiaramente e l'uso del termine si basa sull'applicazione della regola di Hückel (4n + 2) e sulla considerazione della topologia della sovrapposizione orbitale in lo stato di transizione. Le reazioni delle molecole nello stato fondamentale che coinvolgono stati di transizione antiaromatici procedono, se non del tutto, molto meno facilmente di quelle che coinvolgono stati di transizione aromatici.

L'insieme di regole di Hückel è spesso usato come belle linee guida, ma non sono la definizione di aromaticità. In effetti sono molto, molto rigidi e rigidi e la maggior parte dei composti che normalmente considereresti aromatici in questo contesto, non rispettano queste regole. Il goldbook IUPAC definisce:

Regola Hückel (4n + 2)
I sistemi monociclici planari (o quasi planari) di atomi ibridati trigonalmente (o talvolta digonalmente) che contengono (4n + 2) elettroni π (dove n è un numero intero non negativo) mostreranno carattere aromatico. La regola è generalmente limitata a n = 0–5. Questa regola è derivata dal calcolo di Hückel MO sugli idrocarburi coniugati monociclici planari (CH) _m dove m è un numero intero uguale o maggiore di 3 secondo cui (4n + 2) elettroni π sono contenuti in un sistema a shell chiusa.

In questo framework solo la prima e l'ultima struttura obbediscono alla regola di Hückel. Il protone e il carbonio NMR dimostrano chiaramente che la p -nitroannilina è un composto aromatico, lo spettro è molto vicino ai dati del benzene.

Le strutture di risonanza sono solo una stampella per spiegare una struttura elettronica molto complicata e complessa in termini semplici e comprensibili, cioè le strutture di Lewis. In sistemi altamente delocalizzati, una sovrapposizione di tutte le strutture di risonanza deve essere considerata per dipingere un quadro in qualche modo conclusivo della situazione di legame. Ci sono contributi di strutture diverse e non tutti possono essere uguali nella descrizione generale, tuttavia, non cambiano il fatto che la proprietà sperimentale è osservata. Questo è ancora un caso in cui puoi vedere i limiti del concetto di risonanza.

Tutte le strutture risonanti seguono la regola di Huckel e quindi non perdono la loro aromaticità.

• Anello ciclico planare
• 4n + 2 elettroni pi (gli elettroni pi esociclici non sono considerati) 1, 2.
• Tutti gli atomi dell'anello in coniugazione

Un classico esempio di cabanion aromatico è lo ione ciclopentadiene.

La carica negativa o la coppia solitaria è in risonanza e si trova in un orbitale non ibridato. Quindi dà $ sp ^ 2 $ e non $ sp ^ 3 $. Quindi è planare.