Domanda:
Sfida della struttura organica
Raoul Kessels
2017-12-23 23:32:35 UTC
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Recentemente abbiamo avuto questa sfida nel nostro dipartimento di chimica organica, non ero coinvolto ma ho pensato che potesse essere interessante per il sito SE Chemistry, quindi eccolo qui.

Proponi una struttura per C 20 H 18 con il nome IUPAC più lungo. Si applicano le seguenti regole:

  1. I nomi devono essere generati con MarvinSketch: Struttura> Genera nome ...> Nome IUPAC preferito ( https://www.chemaxon.com/products/marvin).
  2. Non è possibile utilizzare contrassegni isotopici.
  3. Le strutture devono possibile (nessun ciclo con troppe insaturazioni né sistemi con tensioni impossibili).
  4. Verranno contati tutti i caratteri: numeri, lettere, punti, due punti, trattini, tutto.
  5. Il più lungo il nome vince.

Ecco l'esempio fornito:

enter image description here

e il nome fornito di MarvinSketch:

(1 ' R , 4' Z , 6 ' Z , 8' Z , 10 ' Z , 12' S , 15 ' R , 16' R , 17 ' R ) -spiro [ciclopropano-1,18'-tetraciclo [13 .2.1.04,17.012,16] ottadecano] -2,2 ', 4', 6 ', 8', 10 ', 13'-eptaene

141 caratteri

Buona fortuna e prospero anno 2018!

MODIFICA

Ebbene, cos'è una sfida senza un premio? Allora, ho deciso una taglia che vale +50 reputazione per il nome più lungo.Spiacenti, non posso spendere molto di più.Ricorda che puoi pubblicare più di una struttura.Se ne hai proposta una e dopo qualche giorno trovi una struttura con un nome più lungo, puoi postarlo anche tu.

Come viene determinato il più lungo? In base al numero di caratteri (ad es. Utilizzando un carattere con spaziatura singola) o in base alla lunghezza fisica effettiva utilizzando un carattere proporzionale. Se viene utilizzato un carattere proporzionale, quale?
@mhchem Hai appena modificato una formula con tag HTML invece di utilizzare il proprio pacchetto. Dovremmo essere preoccupati?
@MaxW Solo i caratteri contano senza spazi. Qualsiasi editor di testo andrà bene.
@andselisk No. Non preoccuparti. Se sono solo 2 pedici, `` fa il suo lavoro abbastanza bene. Preferirei che il carattere MathJax non fosse diverso dal carattere del testo, quindi lo avrei fatto.
Sei risposte:
#1
+16
Daniel Bonniot de Ruisselet
2018-01-03 15:24:10 UTC
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$ \ ce {C20H18} $ , 246 caratteri

enter image description here

InChI = 1S / C20H18 / c1-2-13 (1) 5-15 (13) 7-17 (15) 9-19 (17) 11-12 (19) 20 (11) 10 -18 (20) 8-16 (18) 6-14 (16) 3-4-14 / h1-4,11-12H, 5-10H2 / t11-, 12 +, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20- / m1 / s1

PIN : (1'R, 1''R, 1 '' 'R, 1' '' 'R, 1' '' '' R, 1 '' '' '' R, 2 '' '' R, 3 '' '' S) -octaspiro [tetrakis (ciclopropano) -1,2 ': 1 ', 2' ': 1' ', 2' '': 1 '' ', 4' '' '- biciclo [1.1.0] butano-2' '' ', 2' '' '': 1 '' '' ', 2' '' '' ': 1' '' '' ', 2' '' '' '': 1 '' '' '' ', 1' '' '' '' '- tetrakis ( ciclopropano)] - 2,2 '' '' '' '' - diene

Questo va molto bene. Il tuo approccio mi ha dato ulteriori idee, quindi non sei ancora al sicuro! : <
#2
+15
andselisk
2017-12-24 15:20:35 UTC
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$ \ ce {C20H18} $, 153 caratteri

(1'S, 2'S, 3'R, 6'S, 8'S) -3 '- (cycloprop-2-en-1-yl ) -11 '- [(cicloprop-2-en-1-il) metilidene] spiro [ciclopropano-1,7'-triciclo [6.3.0.02,6] undecano] -2,4', 9'-triene codice>

enter image description here


P. S. Immagino che qualcuno dovrebbe iniziare, quindi ho semplicemente usato la struttura leggermente modificata dell'esempio. Sono abbastanza sicuro che questo sarà molto criticato da chimici organici esperti, quindi è più come un kick-starter.

Ho trovato molto utile iniziare con Avogadro per prima cosa abbozzare (e ottimizzare, Ctrl + Alt + O ) la geometria iniziale (molto utile per le geometrie che sono distorte o simili a solidi platonici), quindi importa il file cml a MarvinSketch e fare il resto.

Per chi volesse controllare i nomi, copiarlo da qui, premere Ctrl + Shift + N , Ctrl + V e fai clic su Importa in MarvinSketch. Per la cronaca, attualmente viene utilizzato MarvinSketch 17.29.0.

Grazie per aver partecipato !!! Normalmente usiamo ChemDraw ma poiché MarvinSketch è gratuito, l'ho impostato in modo che più persone possano partecipare.
@RaoulKessels Sono d'accordo che MarvinSketch potrebbe non essere così avanzato, ma fa il suo lavoro, è gratuito ed è disponibile praticamente ovunque, quindi sostengo pienamente la tua scelta :)
Cominciamo a fare il pignolo;) Le obbligazioni che dirigono sull'aereo non sono posizionate correttamente, a quanto pare.
#3
+12
NotEvans.
2017-12-28 01:56:44 UTC
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$ \ ce {C18H20} $ : 145 caratteri

Ero curioso dell'isomero con il nome più lungo che aveva in realtà è stato riportato in letteratura piuttosto che ipoteticamente proposto (quindi almeno sappiamo che esiste).

Il nome IUPAC, sebbene non così lungo come alcuni degli esempi, è un rispettabile 145 caratteri, in gran parte a causa della rappresentazione della stereochimica e della connettività.

(2aR,4aR,4bS,6aS,8aR,8bS)-1,2,7,8-Tetramethyl-2a,4a,4b,6a-tetrahydrocyclobuta[a]cyclobuta[2',3']cyclopenta[1',2':3,4]cyclobuta[1,2-b]cyclopentene

(2aR, 4aR, 4bS, 6aS , 8aR, 8bS) -1,2,7,8-Tetrametil-2a, 4a, 4b, 6a-tetraidrociclobuta [a] cyclobuta [2 ', 3'] cyclopenta [1 ', 2': 3,4] cyclobuta [ 1,2-b] ciclopentene

La molecola è stata riportata in un documento del 2002 ( J. Org. Chem. 2002 , 67 4436–4440) sulle riorganizzazioni di una serie di spiro [2.4] hepta-1,4,6-trieni

Sei sicuro che questo PIN sia corretto? Inoltre, questo è $ \ ce {C18H20} $, non $ \ ce {C20H18} $ come nell'OP. Ancora interessante, solo sfortuna.
#4
+10
Linear Christmas
2017-12-28 22:33:08 UTC
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Ecco il mio input con il conteggio dei caratteri che aumenta verso il basso. Ho aggiunto i codici InChI perché sembra che MarvinSketch sia meno capace di leggere i nomi rispetto alla loro generazione.

1. $ \ ce {C20H18} $: 164 caratteri

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-6,9,13,15H, 1,7-8,10H2,2H3 / b4-3-, 17-12 + / t13-, 15 +, 20- / s2

  • PIN : (2 ' R , 4' ' Z , 7' ' S , 11 '' S ) ‐3 '' - metil ‐ 6 '' - metilidenedispiro [bis (ciclopropano) ‐1,1 ': 2', 14 '' - tetraciclo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tetradecano] ‐1 '' (10 ''), 2 '', 4 '', 8 '' , 12 pollici - pentaene

2. $ \ ce {C20H18} $: 167 caratteri

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-8,14-15,18H, 2,9-10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 15 +, 18 +, 20 + / s2

  • PIN : (2 ' S , 2' ' R , 3' ' S , 7 '' R , 11 '' R ) ‐3 '' - metil-6 '' - metilidenedispiro [bis (ciclopropano) - 1,1 ': 2', 14 '' - tetraciclo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tetradecano] ‐1 '' (10 '' ), 2,4 '', 8 '', 12 '' - pentaene

3. $ \ ce {C20H18} $: 169 caratteri

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-6,9,14,18H, 2,7-8,10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 18 +, 20 + / s2

  • PIN : (1 '' S , 2 ' S , 4' ' Z , 6 '' Z , 10 '' S ) ‐6 '' - metil ‐ 3 '' - metilidenedispiro [bis (ciclopropano) ‐1 , 1 ': 2', 14 '' - tetraciclo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tetradecano] ‐2 '' (13 '') , 4 '', 6 '', 8 '', 11 '' - pentaene

4. $ \ ce {C20H18} $: 171 caratteri

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17 ) 20 (16) 10-19 (20) 7-8-19 / h3-6,9,13,15H, 1,7-8,10H2,2H3 / b4-3-, 17-12 + / t13-, 15+, 20- / s2

  • PIN : (1 '' S , 2 ' S , 4 '' Z , 6 '' Z , 10 '' R , 11 '' R ) ‐6 '' - metil-3 '' - metilidendispiro [bis (ciclopropano) -1,1 ': 2', 14''tetraciclo [8.4.0.0 2,13 .0 7,11 ] tetradecano] ‐2,2 '' (13 ''), 4 '', 6 '', 8 '' - pentaene

5. $ \ ce {C20H18} $: 172 caratteri

enter image description here

  • InChI = 1 / C20H18 / c1-11-3-4-12 (2) 17-16-9-15-13 (11) 5-6-14 (15) 18 (17) 20 (16) 10-19 (20) 7- 8-19 / h3-9,14-15,17-18H, 2,10H2,1H3 / b4-3-, 13-11- / t14-, 15 +, 17 +, 18 +, 20 + / s2 codice>

  • PIN : (1 '' S , 2 ' R , 2 " S , 4" Z , 6 " Z , 10" R , 11 " S ) ‐6 '' - metil ‐ 3 '' - metilidendispiro [bis (ciclopropano) ‐1,1 ': 2', 14 '' - tetraciclo [8.4.0.0 2,13 .07,11”tetradecane”‐2,4'',6'',8'',12''‐pentaene

#5
+6
Chakravarthy Kalyan
2018-01-09 19:40:39 UTC
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enter image description here ** 162 caratteri

enter image description here

  • PIN: (1'S, 2'S , 6'S, 7'R, 12'S, 14'S) -7'-metildispiro [ciclopropano-1,8'-pentaciclo [7.5.1.02,6.02,14.012,15] pentadecano-13 ', 1' '- ciclopropano] -2, 2 '', 3 ', 9' (15 '), 10' ‐ pentaene
  • Ho usato MarvinSketch 17.28.0 per generare pin.
#6
+5
mykhal
2018-09-26 20:02:54 UTC
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$ \ ce {C20H18} $ , 290 caratteri

Fortemente basato su Daniel Bonniot de Ruisselet idea, le due coppie di ciclopropano "a spirale" accanto ai ciclopropeni finali sono fuse anche ai biciclobutani, consentendo l'attaccamento dei metili rimanenti ai ciclopropeni finali, consentendo così anche più centri chirali.

enter image description here

  • PIN : (1 S , 1 ′ R , 1 ′ ′ ′ S , 1 ′ ′ ′ ′ ′ R , 2 ′ ′ S , 2 ′ ′ ′ ′ S , 3 ′ S , 3 ′ ′ ′ S , 3 ′ ′ ′ ′ ′ S , 4 ′ R , 4 ′ ′ ′ R , 4 ′ ′ ′ ′ ′ R ) ‐2,3 ′ ′ ′ ′ ′ ′ - dimetilesaspiro [ciclopropano ‐ 1,2′ ‐ biciclo [1.1.0] butano ‐ 4 ′, 1 ′ ′ - ciclopropano ‐ 2 ′ ′, 2 ′ ′ ′ - biciclo [1.1.0] butano ‐ 4 ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′ ‐ Ciclopropano ‐ 2 ′ ′ ′ ′, 2 ′ ′ ′ ′ ′ - biciclo [1.1.0] butano ‐ 4 ′ ′ ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′ ′ ′ - ciclopropano] ‐2,2 ′ ′ ′ ′ ′ ′ ‐Diene

  • InChI = 1S / C20H18 / c1-7-3-15 (7) 9-10 (15) 17 (9) 5 -19 (17) 13-14 (19) 20 (13) 6-18 (20) 11-12 (18) 16 (11) 4-8 (16) 2 / h3-4,9-14H, 5-6H2 , 1-2H3 / t9-, 10 +, 11-, 12 +, 13-, 14 +, 15 +, 16 +, 17-, 18-, 1 9 +, 20-

  • CXSMILES: [H] [C @] 12C @ ([C @@] 11C = C1C) [C @ ] 21C [C @] 11 [C @] 2 ([H]) [C @@] 1 ([H]) [C @] 21C [C @@] 11 [C @@] 2 ([H]) [C @] 1 ([H]) [C @@] 21C = C1C | c: 6,32 |

  • molfile con gzip e codifica base64:

      H4sIAGimq1sCA6WWTW7CMBCF9znFXKDW / PlvXSqxocsepIuev7YjGhFPGrBRhODl5WPmeWyxANy + fyixAGYOlChy5gv8vZYFOIB4AGwXtfftlXOGL0bEpX5Tp4EywJsXlxVT1dCVuwjv8Iiwr0bxjmLQSlEnXsSk8Bllq0VdDH66lvopySgl5ZpGpfh8kAs / VYtUSijPHuSCZ5TgAno56Yifp / xTy2ku0Qnls1xOKcmhKM92tFFm0t0oM7ObXNQUZ2d3o8zsRimU6FeK5zSYS92NjCuF6KAjfKWjcUoutQj / daSjHaWoLRd2iqSjHYkEnqW0NbJPqevzFO + yIK5ThwUzRml72p666ytr5JHvp9RjLtdXzjofmO67sa7WGGU76xKPpcttp9FOFVPV3r562SRor3pTDUfe0P9abDf23mSqudkNr61mi0BoqtRVViTDWyTqMyMxvXr34s5rq31mFID87hgvagKKvVq8fcfFyEbH1Lj7taAKMQhGZWUeeH08PE4fc6eWdll6tRC0J5R6fa + m + uewI2iNYtfFDeDj87L8Autmps9wCgAA  

(Tutti i dati secondo MarvinSketch 18.23, immagine postelaborata in un editor di immagini vettoriali; nome postprocessed chem.SE e altro editor di testo - Corsivo RS e apostrofo per la sostituzione di prime.
Marvin ovviamente ha alcuni problemi, l'importazione della stringa InChI prodotta produce alcuni centri non specificati, quindi ho generato ChemAxon SMILES, questo quando incollato produce una stereochimica diversa, quindi ho aggiunto anche un molfile MDL compresso)

Qualcuno può battere 300 caratteri, con ulteriori modifiche?



Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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