Domanda:
Come possiamo sintetizzare il para-nitrofenolo
Eka
2012-05-05 10:22:12 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Durante la nitrazione del fenolo, si formeranno sia para - che ortho -nitrofenoli.

enter image description here

Esiste un modo in cui possiamo sintetizzare solo para -nitrofenolo?

Tre risposte:
#1
+10
Ashu
2012-05-05 12:53:54 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Questo può essere fatto prima ripetendo il fenolo con $ \ ce {HNO2} $ che ci dà questo

enter image description here

Quindi reagendo con dil $ \ ce {HNO3 } $ otteniamo una resa del 90% di para nitro fenolo

Questo accade perché $ \ ce {N = O} $ ha un effetto $ - I $ molto forte quindi concentra gli elettroni maggiormente verso la posizione para così reagendo con dil $ \ ce {HNO3} $ otteniamo il rendimento massimo di para

PS - Un altro modo per ottenere solo para è usare un agente protettivo ma ora non ricordo la reazione. Lo posterò più tardi

Puoi usare "\ ce {H2O}" in matematica per formattare automaticamente le sostanze chimiche. Anche "\ ce {N = O}" formatta il legame.
Le reazioni funzionano anche `\ ce {BF3 + H2O -> BOOM}` restituisce $ \ ce {BF3 + H2O -> BOOM} $. [Documentazione completa.] (Ftp://www.ctan.org/tex-archive/macros/latex/contrib/mhchem/mhchem.pdf)
Non so se la tua risposta sia corretta, però. Voleva "solo" para, non il 90% para. Ovviamente nulla è perfetto, ma il 10% di orto è ancora molto, quindi mi astengo dal votarlo. Altrimenti, è un bel metodo - ammetto che non avrei pensato a $ \ ce {-N = O} $ - ifying (nitriting?) It :)
#2
+10
ManishEarth
2012-05-05 13:57:45 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Puoi sempre distillare i due in modo frazionario. In questo caso, poiché i punti di ebollizione hanno una grande differenza, funziona anche la semplice distillazione.

(Non sono molto bravo con il "danno collaterale" delle reazioni, quindi se una reazione colpisce un gruppo in più che non dovrebbe, fammelo sapere)

Altrimenti, puoi usare il riarrangiamento di Claisen per proteggere la posizione orto.

(vedrò se riesco a procurarmi un software di disegno chimico in seguito)

Prendi il fenolo, aggiungi $ \ ce {Na + CH2 = CH-CH2 -} $ (puoi usare il litio invece del sodio - preparato facilmente da $ \ ce { CH2 = CH-CH2-X} $). Riceverai $ \ ce {Ph-O-CH2-CH = CH2} $

Riscaldalo, il gruppo migra in ortho.

enter link description here

Ripeti, e ora hai un fenolo con due $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ gruppi in ciascuna posizione orto.

Ora nitrato. Il gruppo nitro andrà in para, dato che $ \ ce {R \ bond {-}} $ i gruppi stanno debolmente attivando la direzione / orthopara, mentre $ \ ce {-OH} $ si sta attivando fortemente.

Ora, ossidati vigorosamente con $ \ ce {KMnO4} $ acido. I gruppi $ \ ce {CH2 = CH-CH2 \ bond {-}} $ diventano $ \ ce {-COOH} $ gruppi e le altre cose rimangono intatte.

Ora, decarbossilalo. Non ne sono esattamente sicuro, ma possiamo farlo tramite:

(alcuni altri da Wikipedia):

I mezzi acidi e basici possono avere alcuni effetti negativi sul composto, ma ne dubito.

caro amico grazie per la risposta, ho scoperto che orto e para nitrofenolo hanno due diversi punti di ebollizione (217 e 279 ° C rispettivamente) se questa proprietà può essere utilizzata per la distillazione frazionata i due.
@test: Per una differenza così grande, anche la semplice distillazione funziona. La distillazione frazionata è _necessaria_ solo quando la differenza è inferiore a 25 ° C (IIRC). E la distillazione frazionata funziona per _qualsiasi_ differenza di BP (non zero).
Usereste un alogenuro di allile, non un allilitio, per reagire con il fenolo.
La distillazione a vapore rimuove l'isomero orto.
#3
+6
user95
2012-05-05 21:05:18 UTC
view on stackexchange narkive permalink

L'attuale insieme di soluzioni è piuttosto complicato, credo. Ecco cosa farei:

  • Produci acetato di fenile con anidride acetica e fenolo.
  • Nitrata il tuo estere alle normali condizioni; l'ingombrante gruppo acetile rende meno probabile la o -nitrazione.
  • Separa il tuo p -nitrofenil acetato
  • Idrolizza il tuo estere piacevole .

Ci sono un certo numero di ingombranti gruppi protettivi che si potrebbero usare per il fenolico -OH, ma l'anidride acetica è piuttosto economica nel mio collo dei boschi, e è ciò a cui sono abituato.

Uhh, "il separato out" avrebbe potuto essere fatto direttamente tramite distillazione. L'ho incluso nella mia risposta, ma sentivo che era un inganno, da qui la lunga procedura 'complicata' (inoltre, volevo divertirmi)


Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
Loading...