Domanda:
L'atomo di carbonio nella molecola di anidride carbonica è parzialmente positivo?
John Hon
2020-03-30 18:55:41 UTC
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Avevo una domanda sulle molecole non polari che hanno vettori di dipolo simmetrici.

Prendiamo $ \ ce {CO2} $ come esempio. Ciascuno dei legami $ \ ce {C = O} $ si sta comportando in modo opposto. Il mio insegnante dice che questo fa sì che tutti gli atomi in $ \ ce {CO2} $ vengano caricati allo stesso modo in quanto non deve esserci alcuna "forza" netta.

Tuttavia, non sono d'accordo. Intuitivamente, sembra che gli atomi di ossigeno allontanerebbero la densità elettronica dall'atomo di carbonio centrale e renderebbero l'atomo di carbonio leggermente positivo e gli atomi di ossigeno leggermente negativi, in questo modo:

$$ \ large \ ce {\ overset {\ small \ delta -} {O} = \ overset {\ small \ delta +} {C} = \ overset {\ small \ delta -} {O}} $$

Questo processo dovrebbe rendere l'atomo di carbonio leggermente positivo e gli atomi di ossigeno leggermente negativi. Tuttavia, se avevo ragione, allora perché non diciamo che $ \ ce {CO2} $ ha un dipolo (c'è una separazione di carica)? Forse potrei avere una definizione sbagliata di dipolo.

Potrebbe aiutarti a cercare la definizione di "quadrupolo"
Vedi [Quadrupole of a molecule] (https://chemistry.stackexchange.com/questions/54115/quadrupole-moment-of-a-molecule/108643#108643)
Non polare è probabilmente un termine improprio.Significa specificamente "non dipolare".Ciò non significa che la distribuzione della carica sia effettivamente costante.
C'è una differenza tra il dipolo * complessivo * di una molecola e i * dipoli / dipoli di legame locali * all'interno di una molecola.Una molecola con legami completamente non polari non può avere un dipolo molecolare complessivo.Tuttavia, questo * non * implica che le molecole con legami polari debbano avere un dipolo molecolare complessivo - avere dipoli di legame è una condizione * necessaria ma non sufficiente *.$ \ ce {CO2} $ è il caso di una molecola con dipoli di legame che si annullano esattamente e non lasciano alcun dipolo molecolare complessivo.Tuttavia, come è stato affermato, $ \ ce {CO2} $ ha un momento * quadrupolo *.
@JohnHon Non dimenticare di accettare una risposta!
Cinque risposte:
#1
+28
mpprogram6771
2020-03-30 19:15:10 UTC
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Hai ragione nel presumere che l'atomo di carbonio in $ \ ce {CO2} $ abbia una carica positiva parziale. Questo perché gli atomi di ossigeno sono molto più elettronegativi, quindi allontanano gli elettroni dall'atomo di carbonio. Tuttavia, questa molecola è ancora non polare. Questo perché, quando disegni un momento di dipolo, devi tenere conto di tutti i legami. Prendiamo ad esempio l'acqua:

Water Dipole Moment

In questa molecola ci sono due legami, ciascuno con il proprio dipolo. Ma questi si annullano come qualsiasi altro vettore, lasciandoti con un dipolo netto verticale. I dipoli nell'anidride carbonica si annullano in modo simile; tuttavia si annullano completamente a vicenda, perché il legame è lineare, non piegato come nell'acqua:

Carbon Dioxide Dipole Moment

Questo produce un dipolo netto zero , rendendo la molecola non polare.

Questo è corretto e possiamo effettivamente testarlo.Sostituisci uno degli O con una S per rompere la simmetria, Ora la _direzione_ del dipolo O = C è esattamente opposta a quella del dipolo C = S, ma le _magnitudini_ non sono uguali, quindi otteniamo un momento di dipolo netto (di0.65 D, secondo https://en.wikipedia.org/wiki/Carbonyl_sulfide).
ma se il carbonio è positivo allora sicuramente l'ossigeno parzialmente negativo di un'altra molecola di CO2 può formare un legame dipolo dipolo con il C?
Influisce ancora in qualche modo sulle proprietà del composto, perché incoraggia le molecole a impilarsi in uno schema sfalsato, ma tecnicamente è ancora non polare, poiché non c'è modo per un'altra molecola di allineare il proprio dipolo * sullo stesso asse * comedipolo della molecola originale.Non è polare perché non si può dire che un intero lato della molecola sia più positivo / negativo dell'intero altro lato
@mpprogram6771 Ma se lo usi come metro di paragone, allora mi sembra che ci sia un po 'di carbocationi o qualcosa che potresti dire anche non polare ... Forse sono solo confuso su cosa sia un "lato"?
Un lato significa come disegnare una linea dritta attraverso il centro e prendere una metà.La CO2 è elettrochimicamente simmetrica, quindi un lato non avrà una carica diversa dall'altro E sì, probabilmente potresti trovare qualcosa del genere, ma ciò non significa che non sia un elettrofilo solo perché la molecola è non polare.L'atomo di carbonio avrebbe ancora tutte le implicazioni regolari di una carica positiva parziale, solo la molecola nel suo insieme non ha un'estremità positiva e negativa chiara, perché è simmetrica.
Inoltre, riguardo al carbocatione, non polare non significa necessariamente non ionico.Prendiamo ad esempio l'anione carbonato: è trigonale planare, quindi è simmetrico (radialmente).Ogni legame CO è 1 e 1/3 di un legame, (4 legami di carbonio divisi per 3 atomi di ossigeno) quindi ogni atomo di ossigeno ha una carica formale di -2/3, per una carica totale di -2.l'atomo di carbonio è parzialmente positivo.
Pensaci in questo modo;Se hai disegnato un cerchio perfetto attorno all'intera molecola, e poi hai disegnato una linea dal bordo del cerchio, attraverso il centro della molecola, al lato opposto del cerchio, allora se la molecola è non polare, allora non importa come tutraccia la linea, un punto finale della linea non avrà una carica diversa rispetto all'altro punto finale.La linea potrebbe attraversare alcune accuse diverse durante il suo percorso, ma non importa.È così che sappiamo che non esiste un dipolo netto.Se lo provi con l'acqua, la differenza più forte nelle cariche di endpoint è lungo il dipolo.
@mpprogram6771 quindi non volevo buttare via "alcuni carbocationi" e lasciarlo così, quindi ho cercato su Google un po '.Ho trovato qualcosa chiamato tropylium, ma penso che quello che intendevo veramente fosse acidi di Lewis invece di ioni, BF3 per esempio.
@mpprogram6771 Ooh okay, non ho visto l'ultimo commento fino a quando il mio browser non si è aggiornato, ma ha più senso.Quindi fondamentalmente punta simmetrica.Eppure mi sento strano a chiamare un acido, o anche uno ione, se ti capisco correttamente, non polare.Come se tu avessi BF3 liquido (o forse non BF3 ma BCl3?) Non sarebbe un solvente non polare, vero?
Il punto di ebollizione di BCl3 è un po 'basso, ma tecnicamente potrebbe essere considerato un solvente non polare.Tuttavia, reagisce o forma addotti con molti composti organici e si idrolizza in acqua per formare due composti molto acidi, quindi potrebbe non essere la tua prima scelta.Immagino sia un po 'strano pensarci in questo modo, non è vero?
Questa risposta è un ottimo punto di partenza perché si concentra sul modello idealistico di $ \ mathrm {C} \ mathrm {O} _2, $ dove è mediata nel tempo, nel vuoto, entrambi gli atomi di ossigeno sono dello stesso isotopo, là 'non ci sono campi significativi, ecc. In quanto idealizzazione semplice e informativa, è un'ottima informazione da presentare per prima, ma va comunque notato che questa idealizzazione è un _punto di partenza_ piuttosto che una descrizione completa. Può valere la pena notare questa limitazione, quindi indicare alcune delle altre risposte che si basano su questo punto di partenza.
@mpprogram6771 Ho visto che ti sei impegnato a unirti allo scambio di stack di modellazione dei materiali.Hai notato che è stato lanciato ora?Ti preghiamo di dedicare un secondo per iscriverti: https://materials.stackexchange.com
#2
+18
theorist
2020-04-01 12:17:33 UTC
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Le altre risposte hanno fatto un ottimo lavoro nel spiegare perché, anche se i suoi legami sono polari, a $ \ ce {CO2} $ manca un dipolo permanente: la simmetria della molecola annulla la polarità dei suoi legami.

Ma non è tutta la storia. Vorrei aggiungere a questo una caratteristica molto interessante e importante dal punto di vista ambientale di $ \ ce {CO2} $ - vale a dire che, mentre manca di un permanente dipolo, mostra dipoli transitori (dinamici).

In particolare, $ \ ce {CO2} $ manca di un dipolo solo quando il due ossigeni sono entrambi equidistanti e allineati con il carbonio. Nella modalità vibrazionale simmetrica di $ \ ce {CO2} $ , tale simmetria viene mantenuta. Ma $ \ ce {CO2} $ ha altre tre modalità vibrazionali: una modalità vibrazionale asimmetrica lineare e due modalità vibrazionali flettenti (la raccolta è ben raffigurata qui: L'anidride carbonica IR è inattiva?).

Perché è importante per l'ambiente? Affinché $ \ ce {CO2} $ assorba la luce IR (cioè, affinché sia ​​un gas a effetto serra), deve avere un dipolo. E lo fa, transitoriamente, a causa di queste modalità vibrazionali asimmetriche.

Questa animazione, aggiunta da Karsten Theis, mostra i dipoli creati dinamicamente da uno dei $ \ ce { Modalità di piegatura di CO2} $ (alias "The Floss"):

one of the bending vibrational modes

[Secondo Karsten, il " GIF è tramite jsmol da molcalc.org, con la freccia aggiunta utilizzando Camtasia ".]

Faccio solo notare che nella foto che hai, gli ossigeni sono * ancora * equidistanti dal carbonio.
Leggera modifica per renderlo più chiaro: non è solo equidistante, è allineamento vettoriale.TRA, la vibrazione nella foto sembra essere una delle modalità di piegatura.
@gardenhead Grazie, ovviamente hai ragione.La modifica di Ross Presser chiarisce bene questo.
@RossPresser Grazie per la modifica, che ho accettato.
@KarstenTheis Ah, scusa, ho capito male chi ha aggiunto la gif.Ti ho accreditato nella risposta.
ri: il tuo utile commento sull'effetto serra.L'argomento può essere esteso all'ossigeno e all'azoto che non avendo dipolo non assorbono né irradiano la radiazione ir.Ciò significa che quando ottengono energia dalla CO2 per collisione, possono perderla solo per collisioni e quindi riscaldare l'atmosfera.
#3
+14
MSalters
2020-03-31 21:07:58 UTC
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Hai ragione, il carbonio ha una carica positiva. Non possiamo misurare un dipolo, ma questo non prova nulla. Tuttavia, $ \ ce {CO2} $ ha un momento quadrupolare. Immagina una molecola $ \ ce {CO2} $ orientata lungo l'asse $ x $ e un po ' più avanti lungo l'asse $ x $ c'è anche una molecola $ \ ce {H2O} $ con il suo dipolo orientato lungo l'asse $ x $ . Il suo momento di dipolo interagisce con entrambi i momenti di dipolo di $ \ ce {CO2} $ , ma uno dei due dipoli in $ \ ce {CO2} $ è più vicino al dipolo dell'acqua. Quindi, schematicamente ottieni

  HO = C = OOH  

Se non c'era distribuzione di addebiti su $ \ ce {CO2} $ , non lo vedremmo.

Matematicamente, questo accade perché lo spazio è 3D. Le forze tra due cariche diminuiscono con il quadrato della loro distanza.

#4
+12
ksousa
2020-04-01 03:14:57 UTC
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Le risposte precedenti di mpprogram6771 e MSalters lo hanno risolto. Vorrei aggiungere che, poiché $ \ ce {CO2} $ è una molecola molto piccola, puoi, con un po 'di sforzo, impostare un piccolo valore numerico sperimentare per rispondere alla tua domanda e persino ottenere cariche parziali approssimative in ciascun atomo e momento di dipolo dell'intera molecola, utilizzando solo software gratuito / open source.

Innanzitutto, devi installare un software di modellazione molecolare in la tua macchina. Quello che mi piace di più è Avogadro. Ha una straordinaria usabilità e molte funzionalità per progettare e visualizzare i tuoi composti. Anche Ghemical era buono, ma sembra che non sia più mantenuto da anni. Non riuscivo più a farlo funzionare correttamente.

Nella mia macchina utilizzo Ubuntu MATE 18.04 (una variante GNU / Linux) come sistema operativo. Lì sono in grado di installare Avogadro con un semplice comando nel terminale:

  sudo apt-get install avogadro  

Con Avogadro puoi assemblare il $ \ ce {CO2} $ , che unisce l'atomo di carbonio ed entrambi gli atomi di ossigeno con doppi legami. Oltre all'editor molecolare, avrai bisogno di un altro software, in grado di prendere i dati sulla molecola che hai assemblato e fare una serie di calcoli di meccanica quantistica su di essa, per darti una risposta approssimativa alle tue domande.

Esiste una grande varietà di software di meccanica quantistica, come mostra questa pagina su Wikipedia. Sfortunatamente, IMHO il panorama degli strumenti gratuiti / open source in questo campo è frammentato e la maggior parte è molto indietro rispetto ad Avogadro in termini di usabilità, bloccato nel livello medio di facilità d'uso degli anni '80 (a volte a livello di compilazione da soli ), e le alternative proprietarie hanno licenze restrittive e / o sono allettanti e costose, fuori dalla portata di persone senza affiliazione istituzionale. L'Accademia tratta male i suoi creatori di strumenti volontari, come alcune persone straordinarie di matematica possono dirti in prima persona. Prima o poi dovremo rimediare. Abbiamo bisogno di un William Stein in chimica computazionale. Spero solo che riceva un trattamento migliore dopo aver intensificato il compito.

Tuttavia, tra i numerosi pacchetti supportati dal generatore di input di Avogadro, la mia raccomandazione è Psi4, per un principiante. È facile da installare come Avogadro, se utilizzi Ubuntu o qualsiasi distribuzione basata su Debian.

  sudo apt-get install psi4  

Hanno un sito ben documentato, con una sezione dedicata all'istruzione con progetti semplici e bacheche di messaggi amichevoli. La versione disponibile nel repository di Ubuntu è funzionale, ma abbastanza obsoleta, 1.1.5, a partire da marzo 2020. Se si vuole seriamente impararla, il mio consiglio è di scaricarla direttamente dal loro sito. L'ultima versione stabile di marzo 2020 è la 1.3.2. Ma per il bene di questa risposta, il valore predefinito del repository è sufficiente.

Dopo aver assemblato la tua molecola e aver eseguito alcune ottimizzazioni preliminari della geometria all'interno di Avogadro, puoi generare un file di testo di input preliminare con il suo plugin Psi4 nel menu Extra PSI4 . La mia versione preliminare è iniziata in questo modo:

  set basis aug-cc-pVDZmolecule {0 1 C -3.47367 0.73246 0.22361 O -2.43476 1.12414 -0.22175 O -4.51237 0.34053 0.66926} ottimizza ('B3LYP-D ')

Il plugin Avogadro per Psi4 è molto semplice, quindi dovremo mettere a punto il modello a mano. Una serie di buoni modelli che puoi modificare in base alle tue esigenze è un'ottima cosa da avere quando impari a usare un nuovo pacchetto. Dovremmo averne di più. Ma prima di tutto, vediamo cosa abbiamo sul nostro proto-input. Ha tre sezioni. La prima sezione specifica un set di base, aug-cc-pVDZ (i chimici computazionali amano banchettare con la zuppa di alfabeto). In breve, un set di base è un insieme di funzioni matematiche facili da calcolare, utilizzato per emulare gli orbitali atomici e molecolari reali e difficili da calcolare, in questo modo:

Real orbital vs. basis functions

La seconda sezione ha le coordinate x, y, z di ogni atomo della molecola, e anche la sua carica complessiva (in questo caso 0) e la molteplicità (in questo caso 1, poiché tutti gli elettroni sono accoppiati). La terza sezione dice che tipo di informazioni vogliamo calcolare dalle nostre informazioni iniziali, in questo caso, la geometria ottimale della molecola (ottimizzare), e il meccanismo algoritmico scelto per elaborarla, in questo caso, B3LYP-D (un'altra porzione of alphabet soup), una variante della teoria del funzionale della densità (DFT).

Ho cambiato il modello generato da Avogadro come segue:

  memory 4 Gbset base aug-cc-pVTZmolecola {0 1 C -3.47367 0.73246 0.22361 O -2.43476 1.12414 -0.22175 O -4.51237 0.34053 0.66926} ottimizza ('B3LYP-D') E, wfn = energia ('B3LYP-D', return_wfn = True ) oeprop (wfn, "MULLIKEN_CHARGES", "DIPOLE", title = "CO2 B3LYP-D")  

Ho facoltativamente aumentato il limite sulla memoria di sistema a 4 GB, dal valore predefinito del sistema, poiché la mia macchina ha una buona quantità di memoria. Poiché la molecola è piccola e l'impatto sul runtime sarà probabilmente accettabile, ho anche cambiato il precedente set di base, aug-cc-pVDZ, con uno più dettagliato, aug-cc-pVTZ. Aggiunta anche una sezione che chiede a Psi4 di restituire un oggetto funzione d'onda (wfn) per il sistema, oltre alla sua energia (E). Infine, seguendo la guida sul manuale di Psi4 qui, ho aggiunto una sezione che richiede le nostre informazioni di interesse, le cariche parziali stimate su ciascun atomo, fornite da analisi Mulliken, e il momento di dipolo stimato sulla molecola $ \ ce {CO2} $ .

Ora possiamo salvare il file di testo con i nostri dati di input ed eseguire Psi4 nel terminale:

  psi4 carbon_dioxide.in  

Dopo un po 'di tempo, Psi4 finirà la corsa e restituirà i suoi risultati in un file di output denominato carbon_dioxide.out che contiene un'enorme quantità di informazioni. Ma la sezione di maggiore interesse per la tua domanda è proprio alla fine:

  Proprietà calcolate utilizzando la matrice di densità CO2 B3LYP-D Momento del dipolo nucleare: (au) X: -0.0000 Y: 0.0000 Z : 0.0000 Momento dipolo elettronico: (au) X: 0.0000 Y: 0.0000 Z: -0.0000 Momento dipolo: (au) X: 0.0000 Y: 0.0000 Z: -0.0000 Totale: 0.0000 Momento dipolo: (Debye) X: 0.0000 Y: 0.0000 Z: -0.0001 Totale: 0.0001 Costi Mulliken: (au) Simbolo centrale Alpha Beta Spin Totale 1 C 2.80993 2.80993 0.00000 0.38015 2 O 4.09503 4.09503 0.00000 -0.19006 3 O 4.09504 4.09504 0.00000 -0.19008 Totale alfa = 11.00000, Totale beta = 11.00000, Totale carica = 0,00000 *** Psi4 terminato correttamente. Compra una birra a uno sviluppatore!  

I risultati indicano esattamente la situazione che hai previsto intuitivamente, con entrambi gli atomi di ossigeno che allontanano la densità elettronica dall'atomo di carbonio centrale e l'atomo di carbonio che diventa leggermente positivo e gli atomi di ossigeno leggermente negativi. In effetti, siamo stati in grado di utilizzare il computer come una sorta di armatura potenziata per la mente.

All'inizio, la tua intuizione poteva solo fornire una guida vaga nella direzione del trasferimento della densità elettronica, dall'ossigeno al carbonio. Ora possiamo confermarlo e aumentare la nostra intuizione con stime numeriche, una perdita media di 0,38 elettroni nell'atomo di carbonio e un guadagno medio di 0,19 elettroni in ogni atomo di ossigeno. Meraviglioso.

Nonostante la separazione di carica, i risultati del nostro piccolo esperimento numerico indicano anche un momento di dipolo prossimo allo zero, come vediamo. Non ci dice esplicitamente perché. Ma la nostra intuizione geometrica suggerisce una via d'uscita. Poiché ci sono due atomi di ossigeno, l'effetto della separazione della carica su entrambi può annullarsi. L'output di Psi4 conferma che, poiché la carica parziale su ciascun atomo di ossigeno è la stessa entro quattro cifre decimali, ed entrambi prendono posizioni opposte in una geometria lineare.

C'è una molecola simile, ma senza la possibilità di cancellazione della separazione di carica, $ \ ce {CO} $ , monossido di carbonio, con un solo ossigeno. Per fare un confronto, ho creato il file di input equivalente.

  memory 4 Gbset base aug-cc-pVTZmolecule {0 1 C -3.99710 1.44942 0.00000 O -2.86898 1.44942 0.00000} ottimizzare (' B3LYP-D ') E, wfn = energy (' B3LYP-D ', return_wfn = True) oeprop (wfn, "MULLIKEN_CHARGES", "DIPOLE", title = "CO B3LYP-D")  

E lo ha eseguito.

  psi4 carbon_monoxide.in  

Ancora una volta i risultati indicano una certa misura della separazione di carica.

  Proprietà calcolate utilizzando la matrice di densità CO B3LYP-D Momento di dipolo nucleare: (au) X: 0,0000 Y: 0,0000 Z: 0,0023
Momento di dipolo elettronico: (au) X: 0.0000 Y: 0.0000 Z: 0.0348 Momento di dipolo: (au) X: 0.0000 Y: 0.0000 Z: 0.0371 Totale: 0.0371 Momento di dipolo: (Debye) X: 0.0000 Y: 0.0000 Z: 0.0944 Totale : 0,0944 Costi Mulliken: (au) Simbolo centrale Alpha Beta Spin Totale 1 C 2.95397 2.95397 0.00000 0.09206 2 O 4.04603 4.04603 0.00000 -0.09206 Alpha totale = 7.00000, Beta totale = 7.00000, Carica totale = 0.00000 *** Psi4 uscito correttamente. Compra una birra a uno sviluppatore!  

Ma questa volta il dipolo era diverso da zero, con un valore stimato intorno a 0,094 debye. L ' articolo di Wikipedia sul monossido di carbonio ci fornisce un valore misurato di 0,122 debye. Quindi abbiamo una stima inferiore di circa il 23% rispetto al valore reale. La differenza può sorgere o come una limitazione intrinseca del nostro modello (la scienza contro l'ingegneria), o perché ho armeggiato da qualche parte nell'input che ho dato a Psi4 o nelle mie ipotesi per trattare il problema (sempre molto probabile).

Sarebbe interessante controllare la letteratura sull'argomento, se si vuole andare più a fondo. Ad ogni modo, il contrasto nei risultati tra $ \ ce {CO2} $ e $ \ ce {CO} $ span > indica chiaramente la cancellazione reciproca per spiegare la mancanza di un dipolo in $ \ ce {CO2} $ .

Wow!ci metti un sacco di sforzi!Questo è un netto voto positivo!
Lo esaminerò attentamente questo fine settimana.Cinque anni fa ho chiesto [Come posso calcolare la distribuzione della carica di una molecola d'acqua?] (Https://chemistry.stackexchange.com/q/30933/16035) e ho iniziato a cercare di capire come eseguire [PyQuante] (http://pyquante.sourceforge.net/) ma poi ho capito che avrei dovuto leggere molto di più prima di capire cosa stavo facendo.
Wow, questo è davvero impressionante.Voglio fare un tentativo.Grazie mille per il tuo impegno!
#5
+9
Ben Crowell
2020-04-01 19:11:39 UTC
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Il mio insegnante dice che questo fa sì che tutti gli atomi di CO2 siano ugualmente carichi poiché non deve esserci una "forza" netta.

Non credo che le altre risposte abbiano ha spiegato perché questo è sbagliato. Se disponi di una serie di addebiti a tre punti disposti come $ Q $ ... $ q $ .. . $ Q $ , è facile mostrare che tutte le forze vengono annullate quando $ q / Q = -1 / 4 $ . Tuttavia, questa non può essere la situazione fisica, per due ragioni. (1) Il costo netto $ 2Q + q $ è diverso da zero a meno che $ q = Q = 0 $ . (2) L'equilibrio è instabile.

Quindi, sulla base di questo argomento che utilizza la legge di Coulomb e la meccanica newtoniana, il tuo insegnante avrebbe effettivamente ragione sul fatto che le accuse non possono essere diverse da zero. Tuttavia, anche nel caso di $ q = Q = 0 $ , l'equilibrio non è stabile. In questo caso non c'è alcuna forza vincolante, quindi gli atomi si allontanerebbero semplicemente. In realtà, la CO2 è vincolata.

In generale, semplicemente non ci aspettiamo di essere in grado di spiegare la stabilità della materia usando la fisica classica e le forze elettrostatiche. C'è un teorema chiamato teorema di Earnshaw che mostra che ciò è impossibile. La fisica quantistica è necessaria per spiegare la stabilità della materia.



Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 4.0 con cui è distribuito.
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