Domanda:
Qual è la differenza tra una formula scheletrica angolare e lineare?
Rory
2012-05-11 14:29:09 UTC
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Quando si disegna una formula scheletrica, qual è la differenza tra una versione angolare e una versione lineare?

Mi è stato chiesto di disegnare l'isomero Z del resveratrolo:

(E)-Resveratrol

Per il quale ho disegnato:

My (Z)-Resveratrol

Tuttavia lo schema dei segni afferma che:

la struttura scheletrica deve essere corretta e angolare non lineare

Non ho mai riscontrato la differenza tra i due prima e non riesco a trovare nulla su Google per suggerirne uno. Il loro disegno della risposta corretta è equivalente al mio, tuttavia sono preoccupato di aver disegnato la versione lineare poiché i miei anelli di benzene sono in linea e i loro no. Cosa mi manca qui?

La loro versione:

Their (Z)-Resveratrol

[Graphical Representation Standards for Chemical Structure Diagrams (IUPAC Recommendations 2008)] (http://dx.doi.org/10.1351/pac200880020277)
Una risposta:
#1
+8
ManishEarth
2012-05-11 14:40:40 UTC
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Quelli sono $ sp ^ 2 $ atomi di carbonio e dovrebbero avere una geometria triangolare planare di 120 °. Gli angoli che hai disegnato chiaramente non sono 120 °.

Non ho incontrato esattamente la terminologia prima, ma credo che questa sia la distinzione:

  • In una formula "lineare", ignori gli angoli di legame effettivi e cerca solo di tenere tutto su una linea.
  • In una formula "angolare", disegni tutto secondo gli angoli di legame.

Non sono sicuro di questo, però.

Ottieni le definizioni dalla domanda? Se è così, mi chiedo che forse la struttura @Rory's è stata semplicemente conteggiata in modo errato a causa degli angoli di legame, non perché è un esempio della forma lineare della struttura. Ho sentito parlare di "formule strutturali lineari" semplicemente come la formula molecolare scritta quando la struttura è legata (cioè scrivendo CH3CH2OH invece di C2H6O). Anche http://library.queensu.ca/research/guide/chemistry-how-search-molecular-formulas usa questa frase.
Rory - Direi che la marcatura della persona è potenzialmente un po 'dura, tuttavia la struttura come l'hai disegnata nasconde il grado di collisione sterica che ci si aspetterebbe in (Z) -resveratrolo e in effetti in qualsiasi (Z) -stilbenoide. Ci sarà una seria competizione tra la pressione a planare dovuta alla stabilizzazione della coniugazione e il fatto che gli anelli si intersecherebbero virtualmente se la molecola fosse planare.
@EmmieMC forse, tuttavia, hanno chiesto una formula * scheletrica *. Sono io a segnare un documento del passato, quindi volevo solo sapere se e dove avevo sbagliato xD


Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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