Domanda:
Perché il benzino è un intermedio?
ManishEarth
2012-05-02 11:51:04 UTC
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Ho sempre visto il benzino (benzene con un triplo legame) classificato come "intermedio". Tuttavia, non vedo davvero perché debba essere un intermedio. Le possibili ragioni che riesco a trovare sono inconsistenti:

  • Ha un sp 2 - sp 2 $ \ pi $ legame piegato: abbiamo legami piegati con maggiore deformazione angolare nel ciclopropano, che non è un intermedio. Sebbene questi legami siano legami $ \ sigma $.

  • Reagisce immediatamente con se stesso per formare un dimero, bifenilene, in assenza di altri reagenti: ci sono molte altre molecole che spontaneamente dimerize (eg $ \ ce {NO2} $ a determinate temperature), tuttavia non sono classificati come "intermedi".

Allora, cosa rende la benzina un "intermedio"?

Più in generale (ma forse troppo ampio), cosa rende una molecola un "intermedio"?

Due risposte:
#1
+9
Juha
2012-05-02 14:18:00 UTC
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L'intermedio è un passaggio intermedio nel processo chimico: reagenti -> intermedio (i) -> prodotti. Il benzene è formato dal benzene ed è altamente reattivo. Pertanto, non è mai il primo o l'ultimo passaggio del processo. Per quanto ne so, il benzino è raramente osservato come prodotto, perché reagisce velocemente con altre molecole a causa del suo triplo legame.

Cosa rende una molecola un intermedio? È un "prodotto intermedio" altamente reattivo di una reazione. Vedi qui e .

#2
+8
user95
2012-05-03 20:26:35 UTC
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Come dice Juha, o -benzyne (per distinguere ad es. p -benzyne che è generato dalla reazione di Bergman) è un intermedio, nel senso di o -benzyne stesso non essendo il prodotto di interesse; piuttosto viene successivamente fatto reagire con un agente intrappolante (ad esempio un diene per le reazioni Diels-Alder) all'interno della miscela di reazione, ed è l'addotto che viene isolato.

Tuttavia, sono stati condotti esperimenti di isolamento, dove o -benzyne è intrappolato in modo tale da impedirgli di reagire; per esempio, Chapman e colleghi hanno isolato il benzino in una matrice di gas argon a 8 K per un successivo studio spettroscopico. Più recentemente, Warmuth ha studiato il benzino intrappolandolo all'interno di un cosiddetto emicarcerando ; il complesso benzino, mantenuto a 173 K, è abbastanza stabile da consentire di eseguire esperimenti NMR su di esso.

Vedi questo articolo di indagine di Wentrup per ulteriori riferimenti.



Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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