Domanda:
1,6-dimetilcicloesene e 2,3-dimetilcicloesene
Dissenter
2014-06-27 06:19:00 UTC
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C'è una differenza tra queste due molecole?

In caso affermativo come si fa a saperlo? Qual è la nomenclatura corretta per i cicloalcheni? So che si presume che il doppio legame sia tra C1 e C2, ma perché non possiamo numerare un cicloesene per ottenere 2,3? È perché non si preferisce una somma inferiore, ma semplicemente numeri individuali inferiori, se possibile?

Due risposte:
#1
+10
Faded Giant
2015-06-08 13:58:25 UTC
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Per quanto riguarda la numerazione dei locanti all'interno della stessa classe di composti, più legami hanno priorità sui gruppi sostituenti semplici (ad esempio metile, etile, ecc.) che vengono utilizzati per denominare gli alcani ramificati. A questo proposito, l'attuale versione di Nomenclature of Organic Chemistry - IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) si legge come segue:

P-14.4 NUMERAZIONE

Quando diverse caratteristiche strutturali compaiono in composti ciclici e aciclici, le locanti basse vengono assegnate ad esse nel seguente ordine decrescente di anzianità:

(…)

(e) saturazione / insaturazione:

(i) le locanti basse sono date ai prefissi idro / deidro (…) e alle terminazioni "ene" e "yne";

(ii) le locanti basse sono date prima a più legami come un insieme e poi a doppi legami (…);

(f) prefissi alfabetici staccabili, tutti considerati insieme in una serie di ordine numerico crescente;

(…)

Nota che la regola e ha la precedenza sulla regola f.

Ad esempio, un nome IUPAC preferito è 3-bromocicloes-1-ene (non 1-bromocicloes-2-ene): (Questo esempio è fornito nel Blue Book .)

3-bromocyclohex-1-ene

P-14.3.5 Insieme più basso di locanti

L'insieme più basso di locanti è definito come l'insieme che, confrontato termine per termine con altri insiemi locanti, ciascuna citata in ordine crescente di valore, ha il termine più basso al primo punto di differenza; (…)

Pertanto, la struttura data nella domanda è chiamata 1,6-dimetilcicloes-1-ene piuttosto che 2,3-dimetilcicloes-1-ene poiché l'insieme locante " 1,6 "è minore di" 2,3 ".

1,6-dimethylcyclohex-1-ene

#2
+9
LDC3
2014-06-27 06:47:53 UTC
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La regola IUPAC è che il primo ramo abbia il numero più basso, anche se ti dà 1,6-dimetilcicloesene.

Le regole IUPAC per gli alcheni danno ai due atomi di carbonio nel gruppo funzionale degli alcheni i numeri più bassi. Quindi, nel cicloesene, gli atomi di carbonio 1 e 2 sono sempre nell'akene.
@BenNorris Sì, ma 1,6 si riferisce ai gruppi dimetilici.
Quindi il 2,3-dimetilcicloesene è sbagliato?
@BenNorris Se vuoi assegnare dei numeri a tutti gli elementi, dovresti avere 1,6-dimetilcicloes-1-ene.


Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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