Domanda:
Perché il benzene si piega in questa reazione?
ManishEarth
2012-05-08 17:38:17 UTC
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Da qui

Capisco perché qui l'apticità cambia, ma non perché è necessario che l'anello benzenico si pieghi. L'energia di risonanza del benzene è piuttosto grande e non c'è nessun aumento di equilibrio nella stabilità altrove, a meno che la diminuzione dell'apticità non aumenti la stabilità, cosa che dubito (più delocalizzazione = più stabilità, non viceversa). Inoltre, il concetto di "benzene piegato" mi è un po 'strano.

Mi piacerebbe sapere cosa sta succedendo esattamente in questa reazione e perché accade.


@ F'x ha detto che il benzene piegato potrebbe essere solo un modo per disegnare la molecola per mostrare chiaramente il cambiamento di sovrapposizione. Se questo è il caso, mi piacerebbe comunque sapere come è cambiata l'apticità (perché la mia logica iniziale dietro il cambiamento di apticità non è valida se la struttura non si piega effettivamente).

Hai qualche indicazione che l'anello benzenico distorce effettivamente in questo modo, o è semplicemente un modo conveniente per disegnarlo perché mostra chiaramente η⁴ apticità?
@F'x: È? Hmmm. Se spieghi perché l'apticità cambia in quel caso (sospetto di sapere perché), allora penso che si qualifichi come una risposta (posso modificare la domanda per accogliere questa possibilità).
Non lo so per certo, ma sospetto che potrebbe essere il caso ...
Una risposta:
#1
+14
Chris
2012-05-09 15:31:03 UTC
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Questo diagramma è fuorviante perché tecnicamente fa riferimento al bis (esametilbenzene) rutenio (0). Questo è un famoso esempio del defunto e grande E.O. Fischer. Questo complesso Ru (0) è 18e, sono state osservate tre risonanze metiliche per l'anello piegato a -10 ° C. La cristallografia in seguito lo confermò. Questa struttura è sorprendente per il nuovo studente, forse, perché il classico 18e bis (benzene) cromo è racchiuso tra due areni planari.

Questa non è una questione di chimica organica. È nel profondo del regno della chimica organometallica, con una spiegazione adeguata che richiede un diagramma di energia orbitale molecolare e quindi si deve invocare un argomento di instabilità di Jahn Teller che richiede l'abbassamento della simmetria da $ D_ {6d} $ o $ D_ {6h} $. Basti dire che la stabilità aumenta cambiando l'apticità.



Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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