Anche se la reazione ha una bassa entropia di formazione, significa che è favorevole alla perdita di aromaticità e forma un anello di ciclopropano altamente teso? Perché avviene questa reazione? Forse qualcuno può spiegarlo in modo più dettagliato? Questa è una reazione di equilibrio? Presumo che l'anello del ciclopropano possa essere facilmente aperto con il nucleofilo quanto chiuso? Non ha alcun senso per me qui. Grazie per i commenti.
Questo è citato da "The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms", seconda edizione di Robert B. Grossman, DOI: 10.1007 / b97257.
La reazione procede da un meccanismo $ \ mathrm {S_N2} $ . La reazione ha un'entropia di attivazione molto bassa, quindi procede nonostante la perdita di aromaticità. Il prodotto è un modello dell'agente antitumorale duocarmicina. Il DNA reagisce con la duocarmicina attaccando il gruppo $ \ ce {CH2} $ dell'anello ciclopropano in un $ \ mathrm {S_N2 } $ reazione.