Domanda:
Meccanismo di reazione per la riduzione del nitrobenzene ad anilina in mezzi catalitici e acidi
jNerd
2014-07-30 20:14:42 UTC
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Qualcuno può spiegare il meccanismo di reazione delle due reazioni riportate di seguito?

Sono la conversione del nitrobenzene in anilina in catalitico ($ \ ce {H2 / Pd} $ in etanolo) e acido ($ rispettivamente \ ce {Sn / HCl} $ o $ \ ce {Fe / HCl} $).

$$ \ ce {Ar-NO2 -> [\ ce {H2 / Pd}] [\ ce {EtOH}] Ar-NH2} $$
$$ \ ce {Ar-NO2 -> [\ ce {Sn + HCl} \ text {o} \ ce {Fe + HCl}] Ar-NH2} $ $

Quali sono i tuoi pensieri in merito? Hai fatto ricerche o hai idea di cosa potrebbe accadere?
Una risposta:
ron
2014-07-30 22:05:11 UTC
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La prima reazione è chiamata riduzione catalitica. Ecco un'immagine di come funziona con un'olefina come l'etilene.

enter image description here

Puoi vedere che il primo passaggio prevede l'adsorbimento di idrogeno sulla superficie del catalizzatore seguito dalla dissociazione di la molecola di idrogeno nella sua forma cataliticamente attiva. Le stesse cose accadono con il nitrobenzene. Come mostra il diagramma seguente, la riduzione passa attraverso gli intermedi di nitroso e idrossilammina.

enter image description here

Il meccanismo per la riduzione di Sn \ HCl comporta trasferimento di elettroni del gruppo nitro durante l'ossidazione dello stagno. Questo diagramma mostra i trasferimenti di elettroni coinvolti

enter image description here

ed ecco lo schema meccanicistico.

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Come hai conosciuto il meccanismo ...?
@user70856 La riduzione catalitica che conoscevo da tempo. Per il meccanismo di riduzione Sn \ HCl ho cercato su Internet.


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