Domanda:
Perché i tioli hanno una tale propensione a legarsi con il mercurio?
jonsca
2012-05-06 19:57:17 UTC
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Storicamente, i tioli $ \ ce {-SH} $ erano conosciuti come "mercapto-" a causa della loro forte propensione a legarsi con il mercurio. Alcuni farmaci portano ancora questa designazione, sebbene mercaptopurina abbia un gruppo $ \ ce {= S} $ invece di un tiolo.

Ciò che rende il gruppo tiolo così fortemente legato al mercurio particolare? Perché gli alcoli non creano un legame così forte con $ \ ce {Hg} $?

Se è noto, c'era qualche ragione storica per cui era importante essere in grado di "catturare" il mercurio?

"... sebbene la mercaptopurina abbia un gruppo $ \ ce {= S} $ invece di un tiolo." - questo sarebbe il tautomerismo al lavoro. Vedi [questo articolo] (http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2005.10.011) per esempio.
@J.M. Ah, vedo, sicuramente non ci ho pensato. Grazie, dovrò scaricarlo più tardi.
Una risposta:
F'x
2012-05-06 20:33:05 UTC
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Bene, lo zolfo in generale e i tiolati in particolare sono noti per il legame molto forte con l'oro, il piombo e il mercurio. Nel caso particolare del mercurio, conosciuto molto presto nella storia della chimica (anzi fin dai tempi dell'alchimia), questo è il motivo per cui i tioli sono spesso chiamati "mercaptani", dal latino mercurium captans (cattura il mercurio).

Nella teoria HSAB di Pearson (acidi e basi dure e morbide), il motivo per cui il legame S-Hg è più forte dell'O-Hg può essere spiegato perché S 2- è una base morbida e Hg (II) è un acido morbido, che si adatta bene ... mentre O 2- è più difficile.

Infine, per quanto riguarda l'uso storico di tioli per legare il mercurio (e portare a), diciamo solo che un agente chelante per il mercurio e altri composti tossici era abbastanza utile come antidoto. Puoi leggere un libro molto carino sull'uso storico del mercurio e del piombo in The Elements of Murder di John Emsley.

Come nota aggiuntiva, le schede informative sui rischi per le fuoriuscite di mercurio consigliano ancora di utilizzare zolfo o una miscela di sabbia e zolfo per pulire tutto ciò che non è possibile pipettare. [Ad esempio.] (Http://www.sqpuv.com/PDFs/MercuryMSDS.pdf)
Una discreta quantità di agenti chelanti attualmente utilizzati nella medicina moderna possiede un gruppo mercapto. Nella parte superiore della mia testa, c'è dimercaprol (BAL, anti-lewisite britannico), penicillamina, succimer (DMSA, acido dimercaptosuccinico), tiopronina ...


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Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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