Domanda:
Perché il metanolo è tossico?
M.A.R.
2014-12-19 19:47:33 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Ci sono due punti di vista per la risposta a questa domanda:

  • La visione biologica, l'unica che ho affrontato durante la mia ricerca, afferma che poiché può innescare condizioni pericolose come il metabolismo acidosi, causa conseguenze neurologiche, ecc. il metanolo è tossico.
  • Il punto di vista chimico in una risposta, che è quello che cerco, sono le reazioni che avvengono nel corpo con il metanolo come reagente.

Perché dovrebbe essere una reazione? Perché presumo che qualcosa sarà tossico per gli esseri umani quando reagirà e disabiliterà alcuni composti vitali del loro corpo; es: l'acido cianidrico reagisce con gli enzimi, rende i loro siti attivi inutilizzabili e alla fine causa una forte riduzione delle reazioni biochimiche che si traduce in una morte rapida.

Quindi, la domanda è: quali reazioni usano il metanolo nel corpo questo lo rende tossico per noi?

C'è un terzo punto di vista in cui si dice che il metanolo incoraggi il comportamento dannoso dei parassiti (consentendo loro di completare il loro ciclo di vita senza un ospite aggiuntivo e migrare verso altri organi, o qualcosa del genere). Si dice che i parassiti espellano le tossine e la presenza di tossine in più organi può causare problemi. Tuttavia, questa non è una conversione diretta del metanolo in tossine. Quindi, non sono sicuro di quanto sia attuale questo pensiero, ma se vero, si riferisce alla tua domanda.
Correlato: questa [domanda BioSE] (https://biology.stackexchange.com/questions/59437/why-is-methanol-poisonous)
Quattro risposte:
#1
+32
Williham Totland
2014-12-19 20:12:57 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Il metanolo non è particolarmente tossico in sé e per sé, sebbene non sia una passeggiata nel parco.

Se il metanolo fluisse attraverso il corpo senza essere scomposto, causerebbe più o meno lo stesso tipo di danno del etanolo, cioè intossicazione.

Il vero colpevole è uno dei suoi prodotti metabolici, l'acido metanoico, noto anche come acido formico.

Per capire come l'acido formico, presente come ione formiato, è tossico, guardiamo a Wikipedia:

Il formiato è tossico perché inibisce la citocromo c ossidasi mitocondriale, causando sintomi di ipossia a livello cellulare e causando anche metabolismo acidosi, tra una varietà di altri disturbi metabolici.

Modifica: come sottolinea DavePhD, un prodotto intermedio in questo processo è la formaldeide, o metanale. Sebbene la formaldeide sia anche tossica, viene rapidamente metabolizzata in acido metanoico.

Reedit: la ragione più profonda e storica per cui ciò accade è che il metanolo non è facilmente disponibile in natura, il che significa che poche specie hanno sviluppato strumenti biochimici per affrontarlo. Semplicemente non esisteva una pressione evolutiva per trattare il metanolo.

Nota che l'acido formico / metanoico è essenzialmente veleno per le formiche. Immagina di essere punto da 100 formiche ...
#2
+18
DavePhD
2014-12-19 20:16:46 UTC
view on stackexchange narkive permalink

L'enzima alcol deidroganasi converte il metanolo in formaldeide nel corpo. La formaldeide viene quindi convertita in acido formico.

La formaldeide può causare cecità prima di essere convertita in acido formico, mentre l'acido formico causa l'acidosi come sottolinea Williham Totland.

Vedi Aspetti biochimici di avvelenamento da metanolo per ulteriori informazioni.

Si noti che lo scopo normale dell'alcol deidrogenasi è convertire l'etanolo in acetaldeide (che è anche tossica, ma esiste un percorso metabolico per convertirlo in acido acetico innocuo).
@Mark sì, questo è il motivo per cui l'etanolo è stato somministrato come trattamento per l'avvelenamento da metanolo. L'etanolo compete con il metanolo per il legame con l'alcol deidrogenasi e il metanolo può esistere nel corpo, ad esempio attraverso la respirazione, senza essere metabolizzato in formaldeide e formiato tossici.
#3
+10
Altered State
2014-12-20 03:10:58 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Volevo solo sottolineare che tutto è tossico nella giusta proporzione. Il problema è con la dose. Penso che potresti bere un po 'di metanolo senza farti particolarmente male. Non farlo, ovviamente.

La LD50 è molto bassa a 5 g / kg.

Modifica: Niente a che fare con il metanolo , ma è un buona infografica enter image description here

Fonte: http://www.compoundchem.com/2014/07/27/lethaldoses/

Come confronto con etanolo, credo (non sono sicuro) che il prodotto di ossidazione di questi due composti, cioè l'acido acetico e l'acido formico non siano ugualmente reattivi. Il primo (metabolita dell'etanolo) è meno reattivo del secondo (metabolita del metanolo). Almeno da un punto di vista organico questo ha senso. Ma forse c'è un'altra ragione più biologica.

C'è una ragione più biologica: l'etanolo si presenta in quantità gravi in ​​natura, a disposizione degli animali, solitamente sotto forma di frutta in decomposizione. Il metanolo è relativamente raro, quindi il corpo non ha difese ragionevoli contro i suoi metaboliti.
@WillihamTotland [Le grandi scimmie tollerano l'etanolo più della maggior parte degli animali.] (Http://www.cbc.ca/quirks/2014/12/13/2014-12-13-1/)
@200_success Questo è piuttosto interessante. Tragilarmente, gli elefanti sono noti per andare in abbuffate malvagie, prima vengono schiacciati, poi distruggendo cose. (A proposito, è tragicamente / esilarante. L'alcolismo del pachiderma è tragico, il pensiero di un elefante ubriaco è, francamente, esilarante.) Inoltre, gli uccelli non mangiano bacche in fermentazione ancora sul ramo, diventando completamente pazzi e, di nuovo, esilaranti.
@200_success Comunque, risposta aggiornata per chiarire.
Potrebbe valere la pena notare che anche una dose sub-letale di metanolo (come un [piccolo sorso accidentale durante 'Mangiafuoco'] (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1771266/) può provocare cecità permanente.
118 * 240 mL = 28 L >> 6 L ... usare "caffè" forse non è eccezionale come unità.
L'etanolo è solo 2 g / kg più sicuro secondo [questa pagina] (http://whs.rocklinusd.org/documents/Science/Lethal_Dose_Table.pdf), anche se questo vale per i ratti e non conta la morte parziale.
@AlteredState Quando viene fornito un valore LD50, ad esempio in una scheda di sicurezza, è quasi sempre per un animale non umano. Per gli humams "L'ingestione di da 70 a 100 ml di metanolo è solitamente fatale" Aspetti biochimici dell'avvelenamento da metanolo, Farmacologia biochimica, vol. 11, pagina 406. Le persone sono morte per appena 30 ml, e la cecità richiede ancora meno. Le persone sono diventate completamente cieche dal bere solo 5 ml e persino dal versare accidentalmente metanolo sulla pelle.
@AlteredState A mia discrezione, ho modificato le informazioni sul dosaggio fatale perché potrebbero attirare i googler alla ricerca di tali informazioni e non voglio fornire informazioni che potrebbero aiutare qualcuno a farsi del male.
Parlando di etanolo: se stai bevendo molto velocemente, allora ~ 0,5 litri è quasi letale, ma se stai bevendo tutta la notte, puoi bere di più e avere i postumi di una sbornia e forse un po 'di intossicazione.
#4
+1
AlanBStard
2018-03-14 07:12:13 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Vecchio filo ma ...

La tossicità del metanolo è attribuita all'acido formico.

Ma l'acido formico stesso è un additivo alimentare "a bassa tossicità" E 236 (autorizzato negli animali ma solo mangimi, a ~ 1%, afaik), il che è un po 'confuso.

Presumo che l'acido formico derivato dal metabolismo di metanolo / formalina abbia una biodisponibilità di distribuzione del destino diversa rispetto all'acido formico ingerito. O è semplicemente una questione di dosaggio.



Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
Loading...