Domanda:
Qual è la corretta struttura di Lewis per HCOOH?
Maher
2014-07-22 10:25:44 UTC
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Ho provato a disegnare la struttura di Lewis di $ \ ce {HCOOH} $ ma non ho ottenuto la rappresentazione corretta.

Come puoi vedere nella figura sotto, al n. 1, metto $ \ ce {C} $ come atomo centrale perché ha meno elettronegatività di $ \ ce {O} $ ($ \ ce {H} $ non può essere un atomo centrale). Ho disegnato la struttura, ma è sbagliata perché viola la regola dell'ottetto.

Poi ho inventato un'altra struttura come mostrato al n. 2, e mi sembrava corretto, ma quando ho cercato su Google la struttura corretta, ho scoperto di sbagliarmi.

suggested Lewis structures

Perché la struttura Ho disegnato in no. 2 sbagliato, anche se le cariche formali sono zero?

Come faccio a capire l'ordine corretto degli atomi in molecole come quella sopra. Quello che voglio dire è come faccio a sapere che $ \ ce {C} $ avrà $ \ ce {H} $ a sinistra e uno $ \ ce {O} $ su e $ \ ce {O, H} $ su il lato destro?

Sei risposte:
Dissenter
2014-07-22 19:39:03 UTC
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Con familiarità riconoscerai che $ \ ce {COOH} $ in una formula si riferisce generalmente a un gruppo di acido carbossilico. A volte vedrai anche $ \ ce {CO_2H} $. Entrambi sono accettabili. L'aceto, o acido acetico, è un acido carbossilico. La sua formula è $ \ ce {CH3COOH} $ o $ \ ce {H3CCOOH} $.

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È importante rendersi conto che un gruppo acido carbossilico NON è un perossido. I perossidi coinvolgono legami O-O. Puoi anche generalizzare che gli ossigeni nei perossidi hanno uno stato di ossidazione negativo. Un perossido comune è il perossido di idrogeno, $ \ ce {H2O2} $ o $ \ ce {HOOH} $.

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Si noti inoltre che il carbonio è generalmente tetravalente, ovvero si trova comunemente nelle molecole stabili poiché ha un ottetto di elettroni. Inoltre, il carbonio generalmente non mostra alcuna carica formale complessiva. Quindi questo suggerisce che la maggior parte delle volte vedrai il carbonio formare quattro legami - e questo è il caso la maggior parte delle volte. Questa configurazione non dà al carbonio alcuna carica formale netta e riempie il suo ottetto.

Naturalmente, potresti trovare carbocationi o carboanioni, ma i carbocationi sono altamente instabili ed esistono solo effimeri. Esistono anche carbanioni; vedere lo ione cianuro per un esempio.

Quanto sopra, oltre a tenere presente che un acido carbossilico è un acido Bronsted / Lowry , cioè un donatore di protoni, dovrebbe consentire la costruzione di una struttura di Lewis accettabile.

E, naturalmente, la struttura corretta (un ossigeno a doppio legame e una O) obbedisce alla regola dell'ottetto.
Per quanto riguarda il carbonio che di solito ha carica formale zero: almeno un composto comune (monoossido di carbonio) ha carbonio ha carica formale -1, sebbene le cariche effettive nelle molecole siano quasi zero. Questo, tuttavia, è un caso molto speciale.
Buon esempio. Uno a cui ho pensato nel testo era anche l'anione cianuro.
Silvio Levy
2014-07-22 11:30:06 UTC
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Le accuse formali non raccontano tutta la storia. Quali atomi sono collegati a qual è la prima cosa che devi considerare. Nota che $ \ ce {HCOOH} $ ti dà un suggerimento che $ \ ce {OH} $ va insieme, piuttosto che il 2 ° $ \ ce {H} $ che si lega a $ \ ce {C} $. (Sebbene la formula lineare sia ancora fuorviante in quanto entrambi gli $ \ ce {O} $ atomi sono associati a $ \ ce {C} $, il che sembra non essere il caso della formula).

Martin - マーチン
2014-07-22 14:19:18 UTC
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Da una formula di somma come $ \ ce {HCOOH} $ di solito non è possibile costruire la struttura di Lewis. In questo caso, ci sono alcuni punti ovvi, perché le tue strutture non possono essere corrette.

  1. Uno degli ossigeni ha solo un sestetto elettronico. Poiché l'ossigeno è l'elemento più elettronegativo in questo composto, questo non è possibile. Ma l'hai visto tu stesso.

  2. In queste strutture il carbonio ha solo un sestetto elettronico. Poiché è molto più elettronegativo dell'idrogeno, anche questo può non essere corretto.

Quindi in pratica le formule sommarie dovrebbero sempre essere accompagnate da un nome o da un disegno schematico.

Ad esempio, se provi a formulare una struttura di Lewis basata sulla formula della somma $ \ ce {C2H6O} $, ti ritroverai con dimetil etere o alcol etilico / etanolo.

fintanto che non superano un ottetto per il periodo 2 e un duetto per il periodo 1 e la carica esiste in alcune molecole è una struttura valida. Quindi il primo ed è valido e il secondo e il terzo non valido perché: 1) quello con 4 legami a C non ha né ossigeno che eccede un ottetto né idrogeno che eccede un duetto. Un anione alcossido non lo rende non valido. Né esiste un O ^ 2 + (che di fatto esiste in cose come OF2) e 2) perossido di idrogeno metile non esiste ma non con un C ^ 2 + e 3) il metandiolo esiste ma ancora una volta C ^ 2 + non esiste (anche sebbene C ^ 4- lo fa)
@caters Non capisco completamente il tuo commento. Secondo la tua prima affermazione, tutte le strutture fornite dall'OP sono valide nel framework di Lewis (nessuna di esse è probabile). In 2 non ci sono spese, solo valute vuote. E sono quasi certo che quelli in 2 potrebbero essere isolati in una matrice di fase gassosa vicino a 0 K. Il numero 1 è semplicemente impossibile, poiché l'ossigeno è il secondo elemento più elettronegativo (neutro). Pertanto non avrà mai un sestetto elettronico. Anche in $ \ ce {OF2} $ ha un ottetto! E nel formalismo di Lewis non è affatto addebitato.
Carica formale nella prima struttura: O in alto: -1, O a destra: +1. Carica formale in perossido: C: 0, O: 0, H: 0. Carica formale in diolo: C: 0, O: 0, H: 0. Ok, queste cariche formali sono possibili per questi in altri composti. Finché non superano un ottetto, non è una violazione della regola dell'ottetto.
@caters Continuo a non capire il tuo commento. Potresti approfondire un po 'di più per favore. Come spiegheresti la validità della struttura 1?
Nella struttura di risonanza a triplo legame di CO l'O ha 5 elettroni attorno ad esso che gli danno una carica formale +1. La stessa cosa vale per la O nella struttura 1. O ha l'equivalente di 3 coppie solitarie di elettroni (cioè 6 elettroni) con cui formare un legame. Se utilizza 1 coppia solitaria della disposizione 2,2,1,1 per O per formare un singolo legame (cosa che fa) allora l'O ha usato 2 elettroni per formare un legame lasciando 4 elettroni non leganti. Se si separa la O e la C rompendo il legame, la O avrà il suo originale 6. Ancora una volta si supera un ottetto che non è valido per il periodo 2, non meno di un ottetto.
@caters Credo che tu stia confrontando le mele con le arance, hai anche scelto una delle molecole più complicate per sostituire la tua affermazione. A quanto pare credi anche che le strutture di Lewis rappresentino qualsiasi situazione di legame reale - il che ovviamente non è vero, poiché è solo un'approssimazione molto rozza. Se pensi che la mia risposta sia sbagliata, ti preghiamo di inviarne una che sia vera e di votare la mia. Non credo che possiamo risolvere questo problema nella sezione commenti.
La CO non è una delle più complicate. Tuttavia una catena di migliaia di zuccheri con ramificazione e tutto è.
@caters Se lo affermi in questo modo, allora chiaramente non hai capito la prima cosa sull'incollaggio nel monossido di carbonio. Ci sono gruppi di ricerca che trascorrono decenni su quella molecola e sul suo potenziale. Probabilmente ci sono state più di cento pubblicazioni sulla struttura e sulla struttura elettronica e sulla sua dipendenza dal tempo. Mentre in una catena di zuccheri difficilmente riesci a trovare una situazione di legame complicata, un legame idrogeno è tanto complicato quanto diventa, non ci sono nemmeno orbitali pi.
dollabillz
2014-07-23 02:42:01 UTC
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Il motivo fisico per cui la risposta 2 è sbagliata è perché rappresenta una classe di composti molto reattivi (un carbene) e se i composti in (2) esistessero effettivamente, probabilmente si riorganizzerebbero molto rapidamente negli isomeri degli acidi carbossilici. Il motivo per cui si verificherebbe il riarrangiamento è a causa della forza del legame (cioè l'energia necessaria per scindere un legame chimico in modo omolitico): i legami carbonio-ossigeno sono più resistenti dei legami ossigeno-ossigeno. Vedi questo link per i numeri approssimativi su questa proprietà

uno di questi è come il metandiolo ma il C ha una carica di 2+. L'altro è come il perossido di idrogeno metile, ma ha ancora una carica 2+ sul carbonio. Gli anioni carburo esistono (C ^ 4-) ma gli ioni C ^ 2 + no.
@caters Confondi la carica formale con lo stato di ossidazione. Nelle strutture 2 non ci sono addebiti formali.
Another.Chemist
2015-05-22 21:59:11 UTC
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  • Struttura di Lewis:

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  • Il modo corretto per determinare la struttura di Lewis, sulla base di questo esempio, è:

    1. Elettroni di valenza totali: $ 4 + 6 \ cdot2 + 1 \ cdot2 = 18 $
    2. Elettroni totali necessari per ottetti / doppietti: $ 8 \ cdot3 + 2 \ cdot2 = 28 $
    3. Elettroni totali condivisi / di legame: $ 28-18 = 10 $ (In altre parole, ci sono solo cinque legami.)
    4. Elettroni totali in coppie solitarie: $ \ text {Step 1} - \ text {Step 3} = 18 - 10 = 8 $ (In altre parole, ci sono solo 4 coppie di elettroni solitari (tutti per $ \ ce {O} $)

  • Per ulteriori informazioni su come disegnare strutture di Lewis, segui il link

Caters
2014-08-13 23:05:35 UTC
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L'ossigeno può avere meno di un ottetto. Ecco perché:

Nella struttura di risonanza del triplo legame di $ \ ce {CO} $ $ \ ce {O} $ ha 5 elettroni intorno che gli danno una carica formale +1. La stessa cosa vale per $ \ ce {O} $ a destra nella struttura 1.

$ \ ce {O} $ ha l'equivalente di 3 coppie solitarie di elettroni (ovvero 6 elettroni) per formare un legame con. Se usa 1 coppia solitaria dalla disposizione 2,2,1,1 per $ \ ce {O} $ per formare un singolo legame (cosa che fa) allora $ \ ce {O} $ ha usato 2 elettroni per formare un legame che lascia 4 elettroni non leganti. Se separi $ \ ce {O} $ e $ \ ce {C} $ rompendo il legame, $ \ ce {O} $ avrà il suo 6 originale. Sta superando un ottetto non valido per il punto 2, non meno di un ottetto.

Se $ \ ce {O} $ ha meno di un ottetto di sì, è instabile ma è ancora possibile. Questo è il motivo per cui esistono ioni positivi di $ \ ce {O} $ e $ \ ce {O ^ -} $. C'è anche una piccola quantità di ossigeno atomico neutro (che è un biradicale). I carbocationi esistono per la stessa ragione per cui lo fanno gli ioni ossigeno con meno di 8 elettroni. Questo motivo è perché avere meno di un ottetto non è valido.

La carica formale è un'idealizzazione che ignora deliberatamente l'elettronegatività e tratta i legami come perfettamente covalenti, e il confronto con $ \ ce {CO} $ semplicemente non è pertinente. Affermare che la struttura n. 1 è ragionevole per analogia con $ \ ce {CO} $ equivale a sostenere che un carbene neutro è stabile perché il carbonio ha la stessa carica formale di un alcano. La struttura proposta è essenzialmente un diossirano con il legame $ \ ce {O-O} $ scisso eteroliticamente. Semplicemente non è plausibile. La struttura è legale secondo le regole dei LED? Sì. È corretto? Assolutamente no.
e che il legame singolo O-O è un legame perossido, quindi i diossirani sono perossidi.


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Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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