Domanda:
Il benzene è dannoso per la salute umana?
S.Macualiff
2018-04-14 06:12:57 UTC
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Ho sentito dire che il benzene è una sostanza chimica pericolosa per l'uomo; provoca il cancro e quindi il suo uso è limitato / regolamentato. Ma molti composti organici che usiamo contengono benzene in una qualche forma come oli, alimenti e persino medicinali (paracetomolo). Quindi il benzene è davvero dannoso per la salute delle persone?

Il cloro è tossico, il sodio è infiammabile; come puoi mangiare NaCl?
Dovresti imparare a capire la differenza tra un composto chimico e una miscela.
Sì, e mentre bere molta H2O è considerato molto salutare, bere molta H2O2 non è considerato più salutare.
@rackandboneman - E, naturalmente, negli Stati Uniti circa 3800 persone muoiono ogni anno a causa del sovradosaggio di H2O.
Prima di scoprire la tossicità del benzene, era un solvente economico ampiamente utilizzato nei laboratori. Una volta scoperta la tossicità, il benzene come solvente è stato per lo più sostituito dal toluene, che è benzene con un singolo gruppo metilico attaccato. Questo cambiamento apparentemente piccolo riduce la tossicità di diversi ordini di grandezza. Non dovresti presumere che le singole caratteristiche di una molecola (come un anello benzenico) determinino le sue proprietà o tossicità.
@aventurin il tuo commento non è a fuoco. Qual è l'importanza delle miscele qui?
AilimujiroCMT - Sì
È come con Thimerosal: lo ione etilmercurio non lo rende mortale, anche se l'etilmercurio da solo è
Cinque risposte:
#1
+11
Güray Hatipoğlu
2018-04-14 11:56:07 UTC
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Come ha commentato Ivan Neretin, parti di un composto non possono mai imporre le proprie proprietà a quelle dell'intera molecola. Inoltre il benzene non è un gruppo funzionale molto efficace di per sé.

In breve, un uso limitato viene applicato solo quando quella determinata sostanza chimica è esposta da sola. Nel paracetamolo o in qualsiasi altra cosa incluso il benzene, non vedrai alcun vapore di benzene emanare da loro o qualcosa del genere. Sarebbe anche significativo se i prodotti di degradazione dei composti contenenti benzene includessero benzene, come nella degradazione ambientale dei clorobenzeni, anche se questo non è un caso comune come vedo.

#2
+10
Alchimista
2018-04-14 13:36:24 UTC
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Per prima cosa chiariamo che i prodotti che hai menzionato non contengono benzene. Probabilmente intendevi che molti prodotti sono composti aromatici e, come tali, contengono almeno un anello fenilico (o contengono almeno un motivo simile al benzene, per chi ha meno familiarità con la nomenclatura chimica).

Dopo aver letto di seguito, che fornisce anche alcune note aneddotiche, sarà chiaro che la presenza di una parte specifica di una molecola non determina necessariamente le sue proprietà (tossicologiche nella discussione specifica) all'insieme.

Tradotto dai miei vecchi appunti universitari:

.... molti composti aromatici sono cancerogeni. Dopo l'incendio di Londra, è stata promulgata una legge che imponeva la manutenzione dei camini. Di conseguenza è stato notato che i bambini spazzini erano ad alto rischio di sviluppare il cancro allo scroto. Questo è stato recentemente collegato al benzo [a] pirene presente nella fuliggine e chiaramente stabilito nel 1900.

Anche il benzo [c] antracene è cancerogeno e il benzene è tra gli agenti più potenti che inducono la leucemia.

In generale, gli agenti cancerogeni forti sono elettrofili forti, come gli alchilanti. Al contrario, il benzene è ricco di elettroni.

Sempre in Inghilterra, intorno al 1960, una specie di pestilenza causava la morte di massa dei tacchini a causa del cancro del giovane. È stato stabilito che a causa di una tossina presente nei mangimi che, una volta metabolizzata, dava agli epossidi forti elettrofili.

È stato quindi stabilito e stabilito un legame con le proprietà cancerogene aromatiche. Piuttosto che aromatici stessi, i veri agenti cancerogeni sono i loro epossidi formati durante il metabolismo. Agiscono da substrato per l'attacco nucleofilo delle basi del DNA come vedremo in ......

Qualsiasi cosa alteri la stabilità o la geometria degli epossidi del metabolita modulerà la loro reattività e in trasformare il pericolo rappresentato da quello specifico composto aromatico.

Questo è anche il caso degli IPA dove, almeno, una particolare struttura ( baia ) è collegata a una forte cancerogenicità.

Modifica. Poiché questa risposta ha ricevuto un commento indicante il fatto che non tutti gli aromatici sono cancerogeni, ti invito a considerare che quanto sopra

  • molti aromatici non significa che tutti i composti aromatici sono cancerogeni

  • qualsiasi cosa alteri .... significa che ogni molecola deve essere considerata come un tutto. La funzionalizzazione del benzene da parte di un gruppo metilico porta al toluene, per esempio. Quest'ultimo non si qualifica come cancerogeno e dovrebbe sostituire il benzene quando possibile

  • L'IPA è ovviamente un sottoinsieme di areni. Tra gli IPA, ancora una volta, non tutti i composti sono cancerogeni. Tuttavia, in questo caso, una caratteristica specifica riguardante la forma indica piuttosto generalmente una cancerogenicità (vedi link).

si il benzene è molto dannoso per la salute umana

Ma molti composti aromatici ** non ** sono tossici ed è sbagliato generalizzare eccessivamente. Il toluene è molto meno tossico del benzene, per esempio. E mentre gli IPA sono spesso cattivi, questa è una cattiva generalizzazione per i composti aromatici come classe.
Non vedo perché dovresti commentare qui. "Molti non sono tutto". Qualunque cosa alteri la stabilità degli epossidi potenzialmente formati lo farà. .. ha modulato il pericolo rappresentato da uno specifico ar. composto. "" Questo è * anche * il caso di pah ... ". @matt_black. Dovresti anche rimuovere il tuo commento almeno non appartiene alla mia risposta!
Il problema è che stai rispondendo a una domanda sulle conseguenze * generali * dell'avere un anello benzenico in un composto con una serie * specifica * di esempi che sono sgradevoli. Questo non aiuta a rispondere alla domanda generale (anche dopo aver modificato la risposta con avvertenze).
Insisto sul fatto che il tuo commento non appartiene alla mia risposta in quanto non viene fatta alcuna generalizzazione. Qualsiasi lettore normale comprende che il motivo del benzene stesso non è responsabile degli effetti dannosi.
@Alchimista Direi che l'OP era sotto quell'impressione. Ho modificato la domanda nella sua forma attuale perché l'originale era un po 'rozzo da leggere, ma è così che l'ho interpretato.
@Tyberius sì, la domanda OP è stata dettata da quell'impressione. Ma tutte le risposte e in particolare quella mia avrebbero dovuto chiarirlo. In particolare non c'è generalizzazione di ordinamento nel mio A. Modificherò ulteriormente per tenere conto dell'effettivo Q.
Vedo dopo molto tempo che è stata accettata anche una risposta molto strana :))
#3
+9
WaterMolecule
2018-04-15 01:35:56 UTC
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Contenere un gruppo simile al benzene (fenile) non fa sì che un composto abbia la stessa attività biologica del benzene stesso. Quasi tutte le proteine ​​del corpo contengono gli amminoacidi fenilalanina e tirosina, che hanno entrambi un gruppo fenile. Il tuo sangue trasporta costantemente questi aminoacidi nelle loro forme libere. Tuttavia, questi amminoacidi non vengono metabolizzati dagli enzimi allo stesso modo del benzene e quindi non vengono metabolizzati nelle molecole portatrici di epossido (descritte in altre risposte) responsabili del danno al DNA.

#4
+8
Nuclear Chemist
2018-04-14 13:41:12 UTC
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Il benzene è tossico per l'uomo, può essere ossidato dagli enzimi nel corpo (potrebbe essere un enzima P450) per formare ossido di benzene che è un epossido. Questo è il 7-ossabiciclo [4.1.0] epta-2,4-diene che può quindi reagire con il DNA o altre molecole nel corpo. Se l'epossido reagisce con l'acqua per formare cicloesa-3,5-diene-1,2-diolo. Quindi questo può essere nuovamente ossidato per formare 7-ossabiciclo [4.1.0] ept-4-ene-2,3-diolo che può reagire con il DNA.

Come risultato di questo danno al DNA, il benzene è in grado di provocare il cancro, è importante tenere presente che molti agenti cancerogeni sono di fatto precursori del cancerogeno. Richiedono una certa attivazione metabolica per essere in grado di provocare il cancro.

Un altro esempio è l'idrazina che viene convertita nel fegato dalla formaldeide e dall'ossidazione in diazometano. Di conseguenza il fegato è danneggiato.

#5
+5
Mathew Mahindaratne
2018-04-14 16:42:21 UTC
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È generalmente accettato che la formazione di addotti del DNA derivati ​​da diolepossido come quelli rappresentati nella seguente Figura 1 sia la principale via di attivazione metabolica che porta all'insorgenza del cancro nei mammiferi (per gentile concessione di https: / /www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3812823/).

Figure1

Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) sono una classe di contaminanti ambientali ( Figura2) che è stata a lungo sospettata di genotossicità, metabolismo e metabolismo attivazione, formazione di addotti del DNA, mutagenesi e cancerogenesi. Sebbene gli IPA siano sostanze chimiche relativamente non reattive verso le macromolecole biologiche in condizioni fisiologiche, entrando nel corpo, il nostro sistema di difesa cellulare tenta di "rimuovere" queste sostanze estranee tramite il metabolismo, che avviene principalmente nel nostro fegato, catalizzato principalmente dal citocromo P450 enzimi. Al metabolismo, la maggior parte degli IPA, con più gruppi idrossilici, diventa più polare e idrosolubile per essere escreta dal corpo. Tuttavia, il metabolismo di alcuni IPA genera alcuni intermedi reattivi (vedi benzo [a] pirene; [Figura 1]) che sono in grado di formare addotti covalenti dannosi con acidi nucleici ( eg , $ \ ce {DNA libero -NH2} $ gruppi), che alla fine portano a genotossicità e cancro.

Figure2

Gli IPA sono un sottoinsieme molto piccolo di composti aromatici in generale e sono tossici per ragioni specifiche che non si generalizzano a tutti gli aromatici.
@ matt_black: non volevo dire che tutti gli aromatici in generale sono dannosi per l'uomo. È troppo ampio per indicare qualcosa del genere. Tuttavia, gli IPA sono un buon esempio per rappresentare il benzene. Ad esempio, a differenza del toluene, il benzene è sottoposto a un processo di disintossicazione simile come un IPA come il benzo [a] pirene da parte degli enzimi del citocromo P450.
Il problema nel citare una classe di composti particolarmente sgradevole come risposta a una domanda molto più generale è che si rafforza la falsa impressione che la presenza di un anello benzenico in un composto lo renda inevitabilmente tossico. Niente di quello che dici è sbagliato, ma la risposta è incredibilmente * fuorviante * come risposta a * questa specifica domanda *.


Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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