Domanda:
Come separare gli enantiomeri?
Cardtrick
2012-04-29 05:57:13 UTC
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Ci sono alcune reazioni stereochimiche che provocano la presenza di enantiomeri. Quando si va avanti con una sintesi organica pratica, come si fa di solito a separarli per continuare con uno degli enantiomeri?

Se sei un bastardo come Louis Pasteur, fallo con un [microscopio e un paio di pinzette] (http://www.kshitij-iitjee.com/Separating-Enantiomers).
Tre risposte:
#1
+28
Andrew
2012-04-29 06:18:12 UTC
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Esistono diversi modi per separare gli enantiomeri, ma nessuno di essi è particolarmente semplice.

Il primo modo per separarli è la cromatografia chirale . Nella cromatografia chirale, il gel di silice è legato a molecole chirali per formare quella che viene chiamata una fase stazionaria chirale. Gli enantiomeri si separeranno quindi mentre scendono lungo la colonna perché uno degli enantiomeri interagirà più fortemente con la colonna e "si attaccherà" al suo posto. Gli zuccheri chirali (es. Cellulosa) sono spesso usati nella cromatografia chirale.

Il secondo metodo comune è far reagire gli enantiomeri con un'altra sostanza chimica per formare diastereomeri . Mentre gli enantiomeri sono identici in termini di proprietà chimiche, i diastereomeri non lo sono. I diastereomeri possono essere creati facendo reagire una miscela di entrambi gli enantiomeri con un'altra molecola chirale, come la s -brucina, che è comunemente usata perché è economica. I diastereomeri hanno proprietà chimiche diverse (ad esempio punti di fusione), quindi è molto più facile separarli. Quindi, dopo la separazione, gli enantiomeri possono essere recuperati dal singolo diastereomero.

La brucina sembra una sostanza chimica spaventosa con cui lavorare in grandi quantità. Ovviamente non utilizzato per gli stessi substrati, ma sicuramente l'acido tartarico sembra meno spaventoso.
#2
+14
CHM
2012-04-29 06:16:02 UTC
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Poiché le proprietà fisico-chimiche degli enantiomeri sono le stesse (eccetto per l'attività ottica), è necessario utilizzare la chiralità delle molecole per separarle. Questo viene fatto asimmetrizzando l'ambiente delle molecole. Ti spiego.

Supponiamo che tu abbia una miscela racemica di un acido carbossilico chirale. Per differenziare efficacemente entrambi gli enantiomeri, puoi usare un'ammina enantiopura per formare un sale con il tuo acido carbossilico. Hai quindi creato due diastereomeri dalla combinazione di molecole chirali. Poiché le proprietà fisiche dei diastereomeri sono diverse, puoi quindi separarli.

Un modo per farlo sarebbe cristallizzare i tuoi sali, estrarli / lavarli, quindi passarli attraverso una colonna di cromatografia flash e quindi sbarazzarsi dell'ammina.

Un'altra opzione sarebbe quella di utilizzare una colonna di cromatografia chirale, che avrebbe effettivamente lo stesso effetto.

Esistono anche tecniche analitiche che possono differenziare tra enantiomeri, ad esempio MEKC utilizzato con ciclodestrine chirali.


Penso che tu abbia capito che, per separare gli enantiomeri, devi creare diastereomeri.

#3
+1
Admin Voter
2019-07-18 09:16:16 UTC
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Questa non è la migliore soluzione a questo problema, poiché il suo utilizzo sarebbe piuttosto limitato, ma comunque è ancora una soluzione: utilizzare enzimi specifici per l'enantiomero che si desidera rimuovere . Ad esempio, l'utilizzo di enzimi specifici per gli amminoacidi D lascerebbe intatta la sua controparte L. Possono quindi essere separati poiché è probabile che la forma "prodotto" dell'amminoacido D abbia modificato le sue proprietà fisiche.



Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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