Domanda:
Cosa rende stabile un epossido?
Cardtrick
2012-04-30 04:35:26 UTC
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La varietà ad anello complessiva sembra essere un grosso problema quando si parla di chimica organica. Questo è il motivo per cui il ciclopentano può essere in una "forma di busta" o perché il ciclobutano può essere in una forma di aquilone attorcigliato. Entrambe queste molecole di esempio non sono planari. Allora, perché l'epossido (oxaciclopropano) è una molecola stabile, se non del tutto?

I chimici parlano di _conformation_, non di "forma". Cosa intendi per "stabile"? Gli epossidi mi sembrano piuttosto reattivi :)
"" una molecola stabile, se non del tutto? "" Dubiti dell'esistenza degli epossidi? Una molecola stabile senza dare condizioni significa "Puoi riempirla in una bottiglia e sopravviverà per alcuni giorni almeno" in gergo di laboratorio.
Si potrebbe dire che è * cineticamente * stabile, ma * termodinamicamente * instabile.
Tre risposte:
#1
+22
F'x
2012-04-30 07:31:25 UTC
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Bene, devi chiedere: come stabile? e rispetto a cosa ?

Gli epossidi, compreso l'ossido di etilene, sono generalmente considerati molecole relativamente instabili, con un'elevata attività chimica e coinvolgimento in numerose reazioni, comprese la polimerizzazione e la decomposizione termica. Tuttavia, l'ossido di etilene esiste come molecola, così come il ciclopropano, che contiene anche un anello a tre membri.

Quindi, confrontiamo ad esempio il ceppo dell'anello nell'ossido di etilene e ciclopropano. Ho trovato alcuni dati di calcolo sulla loro relativa stabilità da queste note di lezione, che indicano che "l'ossido di etilene ha meno tensione dell'anello del ciclopropano" . Attribuirei questo al fatto che l'angolo C – O – C ha meno deformazione perché il suo valore "rilassato" sarebbe 104,5 °, rispetto all'angolo C – C – C "rilassato" di 109,4 °.

#2
+11
jerepierre
2015-03-19 20:33:08 UTC
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Gli epossidi sono stabili perché, prima di tutto, sono eteri. Gli eteri sono un gruppo funzionale eccezionalmente non reattivo. Perché? Perché gli alcossidi sono gruppi uscenti poveri che non partecipano a molte reazioni nucleofilo-elettrofile comuni (ad esempio, SN2). Naturalmente, ci sono modi per forzare gli eteri a reagire, come attraverso un percorso SN1 che utilizza una forte catalisi acida.

Tra gli eteri, gli epossidi sono (tra) i più reattivi a causa del ceppo dell'anello, che consente chimici per eseguire reazioni con epossidi che non funzionano con altri eteri. Ad esempio, la reazione di un epossido con un reagente di Grignard è una delle prime reazioni di formazione di legami carbonio-carbonio introdotte nella chimica organica introduttiva.

Credo che sia per questo motivo la loro primaria importanza nell'educazione alla chimica organica , che gli epossidi hanno la reputazione di essere eccezionalmente reattivi. Tuttavia, la maggior parte degli epossidi viene preparata molto facilmente, isolata mediante lavorazione acquosa e purificata su gel di silice senza effetti deleteri. Infatti, gli epossidi possono sopravvivere se sottoposti a forti nucleofili se nella molecola è presente un gruppo più reattivo. Ad esempio, un estere può essere ridotto con DIBAL in presenza di un epossido, e recentemente sono stato in grado di eseguire una sintesi che utilizzava butillitio in presenza di un epossido non ostacolato senza problemi.

#3
+5
leftaroundabout
2012-04-30 05:01:17 UTC
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Non si possono paragonare gli anelli costituiti solo da atomi di carbonio con anelli contenenti ossigeni. In quest'ultimo, i legami $ \ ce {CO} $ sono polari, gli elettroni sono più vicini all'atomo di ossigeno, il che significa che l'acutezza agli atomi $ \ ce {C} $ non è un problema tanto quanto lo sarebbe in un anello di idrocarburi.



Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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