Domanda:
Perché i due gruppi CH2 in allene sono perpendicolari l'uno all'altro?
Yunfei Ma
2016-04-18 06:10:43 UTC
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Allene, $ \ ce {H2C = C = CH2} $, ha due $ \ ce {= CH2} $ gruppi perpendicolari tra loro. È lo stesso degli atomi $ \ ce {H} $ del perossido di idrogeno. C'è qualche motivo per cui adottano la disposizione perpendicolare, quando il modello VSEPR consente sia la disposizione perpendicolare che quella planare per i gruppi alle estremità? Non penso sia un effetto sterico, perché gli atomi di idrogeno / gruppi di metilene sono rivolti in direzioni opposte e molto distanti tra loro.

Una risposta:
ringo
2016-04-18 07:17:52 UTC
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No, la teoria VSEPR non consente una disposizione complanare. Consideriamo l'allene e i suoi orbitali:

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Sorgente. Il verde indica $ \ mathrm {p} $ orbitali; blu $ \ mathrm {sp ^ 2} $; e rosso $ \ mathrm {s} $.

Ibridazione

I carboni terminali sono $ \ mathrm {sp ^ 2} $ ibridati e formano tre $ \ sigma $ -obbligazioni ciascuno. Ciò significa che ogni carbonio terminale ha un $ \ mathrm {p} $ - orbitale non ibridato. L'atomo di carbonio centrale è $ \ mathrm {sp} $ ibridato e forma due $ \ sigma $ -bonds. Ciò significa che ha due $ \ mathrm {p} $ - orbitali non ibridati. Per il nostro bene, chiameremo questi due orbitali $ \ mathrm {p_x} $ e $ \ mathrm {p_y} $. Questi orbitali sono perpendicolari l'uno all'altro.

Un $ \ pi $ -bond è il risultato della condivisione di due $ \ mathrm { p} $ - elettroni, ed è particolarmente importante per noi considerarli come appartenenti a una particolare regione dello spazio. Affinché l'elettrone $ \ mathrm {p_x} $ del carbonio centrale formi un $ \ pi $-legame con uno dei carboni terminali, deve essere con un altro $ \ mathrm {p_x} $ - elettrone. Se i due non condividessero lo stesso orientamento spaziale, nessun legame potrebbe formare. Poiché la dimensione $ \ mathrm {x} $ - è occupata dagli elettroni di un $ \ pi $-legame tra il carbonio centrale e uno dei carboni terminali, l'unico modo per il carbonio centrale di formare un $ \ pi $ aggiuntivo -bond è condividendo il suo $ \ mathrm {p_y} $ - elettrone con l'altro carbonio terminale. Quindi, i due atomi di carbonio terminali sono necessariamente perpendicolari l'uno all'altro.

ChemTube3D ha un'animazione che mostra allene: http://chemtube3d.com/orbitalsallene


Questa domanda e risposta è stata tradotta automaticamente dalla lingua inglese. Il contenuto originale è disponibile su stackexchange, che ringraziamo per la licenza cc by-sa 3.0 con cui è distribuito.
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